[发明专利]一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的方法

摘要

本方法涉及一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法。一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法，以末端炔烃和2‑巯基苯并咪唑类化合物为原料，以铜盐为催化剂，以1,10‑菲罗啉衍生物作为配体，在碘单质、碱性物质存在的条件下，在有机溶剂中反应得到反应液，反应后经过后处理即得到2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物。本发明公开的合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法适用于多种不同类型的炔烃，反应条件温和，操作简便，原子经济性高，反应放大至克级规模时仍可实现高效率高选择性的转化，符合绿色环保、经济高效的要求，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

主权项

1.一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法，其特征在于，以末端炔烃和2‑巯基苯并咪唑类化合物为原料，以铜盐为催化剂，以1,10‑菲罗啉衍生物作为配体，在碘单质、碱性物质存在的条件下，在有机溶剂中，0～100℃温度下反应5分钟～48小时得到反应液，反应完成后经过重结晶或薄层层析或柱层析即得到2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物，其中：末端炔烃、2‑巯基苯并咪唑类化合物、铜盐、1,10‑菲罗啉衍生物、碘单质、碱性物质的摩尔比为1：(0.2～5)：(0.01～0.5)：(0.012～0.6)：(0.1～3)：(0.5～5)；有机溶剂的用量以末端炔烃的摩尔量计，0.2～1mol的末端炔烃用1L有机溶剂；末端炔烃的结构式为其中，R¹任选自烷基、硅基或芳基中的一种；2‑巯基苯并咪唑类化合物的结构为其中，R²、R³、R⁴、R⁵非限定性的为氢、卤素、C1‑C10的直链烷基、C1‑C10的支链烷基、甲氧基、硝基中的一种；其特征在于，所述碱性物质为碳酸钾、碳酸钠中的任意一种，所述有机溶剂是苯、四氯化碳、甲苯、1,2‑二氯乙烷、氯仿、二氯甲烷、石油醚、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、四氢呋喃、乙腈、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N‑甲基吡咯烷酮等中的任意一种，所述反应温度为20～60℃，反应时间为1～24小时。