[发明专利]一种水稻螟虫信息素成分的制备方法

摘要

本发明提供了一种水稻螟虫信息素成分的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明采用了六甲基二硅基氨基钠，即双(三甲基硅基)氨基钠作为碱获得了较高的产率，顺式异构体含量提高，且控制第一Wittig反应在‑70℃以下以及限定了乙酸12‑氧代十二碳酯滴加到反应体系中，避免了反应体系局部过热从而反式产物增多的问题，提高了反应产率。实施例的数据表明，本发明中第一Wittig反应的产率达到了72％，顺式异构体含量在97％以上。

主权项

1.一种水稻螟虫信息素成分的制备方法，所述水稻螟虫信息素成分包括13顺‑十八碳烯醛、13顺‑十八碳烯醇和乙酸13顺‑十八碳烯酯，其特征在于，包括以下步骤：将1,12‑十二碳二醇、乙酸、甲苯和浓硫酸混合进行单酯化反应，得到乙酸12‑羟基十二碳酯；将所述乙酸12‑羟基十二碳酯、二氯甲烷与氯铬酸吡啶进行第一氧化反应，得到乙酸12‑氧代十二碳酯；在氮气保护及冰浴中，将戊基三苯基氯溴化膦、六甲基二硅基氨基钠和无水四氢呋喃混合后冷却至‑80～‑70℃，滴加所述乙酸12‑氧代十二碳酯的无水四氢呋喃溶液，进行第一Wittig反应，得到乙酸12顺‑十七碳烯酯；将所述乙酸12顺‑十七碳烯酯进行第一水解反应，得到12顺‑十七碳烯醇；将所述12顺‑十七碳烯醇进行第二氧化反应，得到12顺‑十七碳烯醛；在氮气保护及冰浴中，将甲氧基甲基三苯基氯化膦、无水四氢呋喃和叔丁醇钾混合后，滴加所述12顺‑十七碳烯醛的无水四氢呋喃溶液进行第二Wittig反应，得到13顺‑1‑甲氧基十八碳‑1,13‑二烯；将所述13顺‑1‑甲氧基十八碳‑1,13‑二烯进行第二水解反应，得到13顺‑十八碳烯醛；将所述13顺‑十八碳烯醛进行还原反应，得到13顺‑十八碳烯醇；将所述13顺‑十八碳烯醇进行乙酯化反应，得到乙酸13顺‑十八碳烯酯。