[发明专利]一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法

摘要

一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法，本发明一种吡唑基香豆素席夫碱是一种快速、高灵敏性和稳定性的铜离子荧光探针，对其他常见的金属离子具有较强的抗干扰能力，可用来定性、定量的检测环境中的铜离子，能够克服现有用于检测Cu2+的荧光探针响应缓慢，配体的细胞毒性大，斯托克转移小，不能唯一识别一种阳离子，水性介质中的荧光量子产率低等不足，易于实施推广，具有很好的应用价值。本发明制备方法简单、操作方便、反应条件易控，产物收率高。

主权项

1.一种新型吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针及制备方法，其特征在于：所述的吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的化学结构为：吡唑基香豆素席夫碱的制备方法具体如下：步骤1：化合物A的合成控制化合物Y1、NaH 、溴乙酸乙酯的当量比为2∶2∶3，用DMF做溶剂，化合物Y1与NaH在25℃下反应1小时后，加入溴乙酸乙酯，继续反应6小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后用乙酸乙酯萃取2‑3次，经无水硫酸钠干燥、减压除去乙酸乙酯，粗产物通过柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚进行提纯，得淡黄色粘稠固体化合物Y2；控制化合物Y2、水合肼的当量比为1∶2，用乙醇做溶剂，化合物Y2 与水合肼在80℃回流反应3小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后冷却至室温，经过滤、洗涤和干燥，得到白色固体化合物A；步骤2：化合物B的合成化合物Y3、丙二酸二乙酯、哌啶按当量比1∶2∶1计，用无水乙醇做溶剂，化合物Y3与丙二酸二乙酯和哌啶搅拌混合后，在80℃回流反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后减压除去乙醇，然后加入体积比为1∶1的浓HCl和冰醋酸，在100℃下反应6h；待反应完全后，冰浴下加入NaOH溶液调节pH至7，然后向溶液中加入二氯甲烷进行萃取，得到的有机相分别经无水硫酸钠干燥、真空浓缩，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚纯化，得到化合物Y4；按1∶1的体积比计，将DMF滴加到POCl3中，在50℃、N2保护下，搅拌反应30分钟，得到红色溶液；以g∶mL计，控制化合物Y4、DMF的比例为1∶20，将化合物Y4溶于DMF中，然后滴加到红色溶液中，70℃下反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后加入NaOH溶液将pH调节至7，析出的橙色固体经过滤、洗涤和干燥，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚1:2纯化，得到化合物B；步骤3：化合物C控制化合物A、化合物B的当量比为1∶1，用乙醇做溶剂，将化合物B与化合物A在80℃回流反应4‑6小时，TLC法检测反应进度，待反应完全，旋出乙醇，粗产物通过柱层析法用体积比为5∶1的二氯甲烷/石油醚提纯，得到橙色固体化合物C吡唑基香豆素席夫碱。