[发明专利]一种光催化制备3-磺酰基-1,2-二氢化萘化合物的方法

摘要

本发明公开了一种光催化制备3‑磺酰基‑1,2‑二氢化萘化合物的方法，该方法以亚甲基环丙烷类化合物和磺酰氯为起始原料，在光催化剂和可见光存在下，经C‑C双键磺酰化，C‑C σ‑键断裂和分子内环化合成各种3‑磺酰基‑1,2‑二氢化萘化合物。该方法具有原料来源易得、反应条件温和、操作简单、反应底物适应范围广，收率高的优点。

主权项

1.一种光催化制备3‑磺酰基‑1,2‑二氢化萘化合物的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中加入式I所示的亚甲基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱和有机溶剂，然后将混合物在在空气气氛或惰性气氛下、油浴加热搅拌并在光照条件下反应，通过TLC或GC‑MS监测反应完成后，经后处理得式III所示的3‑磺酰基‑1,2‑二氢化萘化合物，反应式如下：其中，式I, 式II和/或式III中，R₁表示所连接的苯环上的一个或多个取代基，选自氢、C₁‑C₂₀的烷基、C₁‑C₂₀的烷氧基、C₁‑C₂₀的烷硫基、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₂₀的杂芳基、C₃‑C₂₀的环烷基、C_6~C₂₀芳基‑C_1~C₂₀烷基，C_6~C₂₀芳基‑C_1~C₂₀烷氧基，硝基、卤素、‑OH、‑SH、‑CN、‑COOR₄、‑COR₅、‑OCOR₆、‑NR₇R₈；其中，R₄、R₅、R₆、R₇、R₈各自独立地选自氢、C₁‑C₂₀的烷基、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₂₀的环烷基中的任意一种或多种；或者当R₁选自所连接的苯环上的两个或两个以上的上述定义的取代基时，相邻的两个取代基可以相互连接形成环状结构；R₂选自氢、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、C_6~C₂₀芳基‑C_1~C₂₀烷基；其中，所述取代或未取代的中的取代基选自C₁‑C₆的烷基、C₁‑C₆的烷氧基、C₁‑C₆的酰基、卤素、‑NO₂、‑CN、‑OH、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₆的环烷基，‑NMe₂；R₃选自取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基；其中，所述取代或未取代的中的取代基选自C₁‑C₆的烷基、C₁‑C₆的烷氧基、C₁‑C₆的酰基、卤素、‑NO₂、‑CN、‑OH、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₆的环烷基，‑NMe₂；并且其中，所述的光催化剂选自[Ru(bpy)₂Cl₂]、Eosin Y、[Ir(ppy)₃]中的任意一种；所述的碱选自Na₂CO₃、K₂CO₃、NaHCO₃、NaOAc、Et₃N、pyridine中的任意一种。