[发明专利]一种合成桃小食心虫性信息素的方法有效
| 申请号： | 201910332679.7 | 申请日： | 2019-04-24 |
| 公开（公告）号： | CN109970534B | 公开（公告）日： | 2020-11-13 |
| 发明（设计）人： | 钟江春;孙效;边庆花;王敏;周云;袁谷城 | 申请（专利权）人： | 中国农业大学 |
| 主分类号： | C07C49/203 | 分类号： | C07C49/203;C07C45/68;C07D309/12;C07C33/025;C07C29/10;C07C47/21;C07C45/29 |
| 代理公司： | 北京迎硕知识产权代理事务所(普通合伙) 11512 | 代理人： | 钱扬保;张群峰 |
| 地址： | 100081 *** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃小食心虫性信息素的方法。该方法以3‑溴‑1‑丙醇为起始原料，先保护醇羟基，得到THP保护的溴代醇，再与1‑辛炔进行偶联，得到THP保护的炔醇，接着在乙酸镍和硼氢化钠的催化下进行加氢还原得到THP保护的Z型烯醇，然后经脱保护与PDC氧化，得到Z型烯醛，最后与正辛基溴化镁或正壬基溴化镁进行加成反应，PDC氧化，得到目标产物桃小食心虫性信息素，即(Z)‑13‑二十碳烯‑10‑酮和(Z)‑12‑十九碳烯‑9‑酮。本发明利用乙酸镍和硼氢化钠的催化下将三键进行加氢还原构建Z型双键，反应条件温和，对环境友好。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 合成 食心虫 信息 方法 | ||
【主权项】：
1.一种合成桃小食心虫性信息素的方法，其特征在于包括如下步骤：以3‑溴‑1‑丙醇为起始原料，先保护醇羟基，得到THP保护的溴代醇，再与1‑辛炔进行偶联，得到THP保护的炔醇，接着在乙酸镍和硼氢化钠的催化下进行加氢还原得到THP保护的Z型烯醇，然后经脱保护与PDC氧化，得到Z型烯醛，最后与正辛基溴化镁或正壬基溴化镁进行加成反应，PDC氧化，得到目标产物桃小食心虫性信息素，即(Z)‑13‑二十碳烯‑10‑酮和(Z)‑12‑十九碳烯‑9‑酮。
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