[发明专利]一种(E)-2-(萘基-1-氧甲基)-2-二辛烯酸-8-酯的合成方法有效

专利信息
申请号: 201910493043.0 申请日: 2019-06-06
公开(公告)号: CN110105213B 公开(公告)日: 2022-03-25
发明(设计)人: 李光辉;何倩倩;沈小良;李德玲;苏桂仙;张青;张红霞 申请(专利权)人: 唐山师范学院
主分类号: C07C69/736 分类号: C07C69/736;C07C67/343;C07C67/333;C07C69/716;C07C67/31;C07C59/215;C07C51/09
代理公司: 西安铭泽知识产权代理事务所(普通合伙) 61223 代理人: 俞晓明
地址: 063000 *** 国省代码: 河北;13
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摘要: 发明公开了一种(E)‑2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯的合成方法,具体合成步骤如下:1‑萘酚与卤代丙酮酸酯反应后,得到3‑(1‑萘氧基)丙酮酸酯,3‑(1‑萘氧基)丙酮酸酯经水解后得到3‑(1‑萘氧基)丙酮酸,3‑(1‑萘氧基)丙酮酸与wittig试剂反应后得到式(Ⅴ)所示化合物,式(Ⅴ)所示化合物经转型后得到(E)‑2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯。本发明提供的合成方法具有操作简单,反应易控,后处理操作简单,反应步骤短,总体收率高等优点,具备广泛应用前景。
搜索关键词: 一种 萘基 甲基 辛烯 合成 方法
【主权项】:
1.一种(E)‑2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯的合成方法,所述(E)‑2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯的结构式如式(Ⅰ)所示,其特征在于,具体合成路线如下:其中,R1为C1‑C6的烷基,且叔丁基除外;R2为C1‑C6的烷基;X为Br或Cl;具体合成步骤如下:步骤1,式(Ⅱ)所示的3‑(1‑萘氧基)丙酮酸酯的制备将1‑萘酚溶于有机溶剂A中,再加入式(Ⅵ)所示的卤代丙酮酸酯和无机碱进行反应,反应完毕得到式(Ⅱ)所示的3‑(1‑萘氧基)丙酮酸酯;其中,1‑萘酚、卤代丙酮酸酯、无机碱的摩尔比为1:1.20~1.25:0.55~5;步骤2,式(Ⅲ)所示的3‑(1‑萘氧基)丙酮酸的制备将3‑(1‑萘氧基)丙酮酸酯溶于有机溶剂B中,然后加入无机碱溶液进行反应,反应完毕得到式(Ⅲ)所示的3‑(1‑萘氧基)丙酮酸;其中,无机碱溶液中的无机碱与3‑(1‑萘氧基)丙酮酸酯的摩尔比为1.1~50:1;步骤3,式(Ⅴ)所示的2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯的制备将3‑(1‑萘氧基)丙酮酸和式(Ⅳ)所示的化合物加入到有机溶剂C中,再加入碱进行反应,反应完毕得到式(Ⅴ)所示的2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯;其中,3‑(1‑萘氧基)丙酮酸、碱、式(IV)所示的化合物的摩尔比为1:1.1~2.5:1.0~2.0;步骤4,式(Ⅰ)所示的(E)‑2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯的制备将2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯溶于有机溶剂D中,再加入有机酸进行反应,反应完毕得到式(Ⅰ)所示的(E)‑2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯;其中,有机酸与2‑(萘基‑1‑氧甲基)‑2‑二辛烯酸‑8‑酯的摩尔比为0.01~50:1。
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