[发明专利]制备糖苷衍生物的方法

摘要

本发明提供了一种制备通式I化合物的方法，它是O-糖苷化合物，对很多疾病的治疗和预防都很有用，也可用于疾病的诊断或用于科研。

主权项

1、制备O-糖苷化合物的方法，其特征在于，该化合物具有通式Ⅰ式中n为包括1和10在内的从1至10的整数，糖选自下组，该组包括D-葡萄糖，D-半乳糖，D-甘露糖，D-木糖，D-核糖，D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-半乳糖，D-葡萄醛酸，D-半乳糖醛酸，D-甘露糖醛酸，2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-D-葡萄糖，2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-D-半乳糖和唾液酸，以及它们的衍生物，而当n＞1时，糖单体可为相同或不相同；并且R3为氢，R1和R2各自分别为CH2X基团，其中X为离去基团，或通式Ⅱ基团其中m和p分别为0或1，m+p为0，1或2，R4为饱和或不饱和，分支或不分支的含1-25个碳原子的烃基链，苯基或甲苯基或胆固醇或羊毛甾醇基团，R5为H，CHO，NO2，NH2，OH，SH，COOH，COOR6(其中R6为C1-4烷基或蛋白质，多糖，塑料聚合物或氧化硅或氧化铝载体)，CONHNH2，CON3，CH(OR6)2(其中R6的定义同上)，或蛋白质，多糖，塑料聚合物或氧化硅或氧化铝载体，或R2和R3共同形成=CH2，并且R1是CH2X，其中X的定义同上，上述限定的通式Ⅱ基团，其中R4，R5，m和p的定义同上，该方法包括，a)如果R3为H，并且R1和R2为-CH2X，则在非质子性，极性或非极性溶剂中，在-78℃-+150℃将通式Ⅴ糖衍生物(糖)n-YⅤ其中糖和n的定义同上，Y为乙酰基或苯甲酰基，卤素或-S-R9基团，其中R9为低级烷基或苯基或甲苯基，与具有通式Ⅸ的醇相反应，b)如果R3为H，并且R1和R2为上述限定的通式Ⅱ，则在非质子性或质子性，极性或非极性溶剂中，在-30℃-+150℃下，将通式Ⅵ的O-糖苷其中糖，X和n的定义同上与通式Ⅶ的硫醇反应，其中R4和R5的定义同上，如果需要，将反应产物与氧化剂反应；或c)如果R2和R3共同形成=CH2，并且R1为CH2X，在非质子性或质子性，极性或非极性溶剂中，在-30℃-+150℃下，上述限定的通式Ⅵ的O-糖苷(其中糖和n的定义同上)与碱相反应；或d)如果R2和R3共同形成=CH2，并用R1为上述限定的通式Ⅱ基团(其中m，p，R4和R5的定义同上)，则在非质子性或质子性，极性或非极性溶剂中，在-30℃-+150℃下，将通式Ⅷ的O-糖苷其中糖和n的定义同上与上述限定的通式Ⅶ的硫醇相反应，如果需要，将产物与氧化剂相反应。