[发明专利]用于生成单分散和窄分散的单官能聚硅氧烷的方法无效

专利信息
申请号: 200680016521.X 申请日: 2006-03-16
公开(公告)号: CN101547958A 公开(公告)日: 2009-09-30
发明(设计)人: J·P·帕拉卡;Y·田;R·S·沃德;S·王 申请(专利权)人: 庄臣及庄臣视力保护公司
主分类号: C08G77/04 分类号: C08G77/04;C08G77/06;C08G77/20;G02B1/04;C07F7/08
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 刘 冬;范 赤
地址: 美国佛*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 用于 生成 分散 官能 聚硅氧烷 方法
【说明书】:

本申请根据35 USC§119(e)要求分别于2005年3月17日和2005 年5月19日提交的第60/662,556和60/682,410号美国临时专利申请 的优选权。SN 60/662,556和SN60/682,410各自的全部内容通过引用 结合入本申请。

发明领域和背景

本发明涉及用于合成和纯化单分散和窄分散(narrow disperse)聚 合合成物的方法,所述合成物包含单官能聚二甲基硅氧烷衍生物(本 文称为mPDMS)。本发明的mPDMS聚合物用于生物材料和其他应 用。本发明的mPDMS聚合物特别适用于生产隐形眼镜。

用于生产具有更多数目硅氧烷单位的更高分子量mPDMS聚合 物的方法已经使用了阴离子聚合技术和例如以下的溶剂:四氢呋喃 (THF)以及环己烷和苯与THF的混合物。

发明概述

本发明提供了用于合成和纯化具有自由基反应性的、末端为取 代和未取代烷基的聚二甲基硅氧烷合成物的一般方法,所述方法可 用于单分散低分子量寡聚物和多分散性接近1的较高分子量聚合物。 具体说,在一个实施方案中,本发明涉及包括以下步骤的方法:

(a)使六甲基环三硅氧烷在至少一种非极性溶剂中与摩尔过量的 三烷基甲硅烷醇(trialkylsilanol)或三烷基甲硅烷醇盐,或者至少一种 官能化或未官能化的有机金属化合物反应,以生成具有单分散度或 低分散度的甲硅烷醇阴离子(silanolate anion),所述有机金属化合物 例如式RLi的烷基锂化合物,其中R为1至8个碳原子的烷基。在 其它实施方案中,所述甲硅烷醇阴离子可进一步与摩尔过量的式I的 氯硅烷化合物:

Cl-Si-(CH3)2-R1

反应,其中R1选自H、C1至C8烷基或取代的C1至C8烷基, 其中所述取代基包括质子惰性取代基,例如保护的羟基、自由基反 应性基团及其组合。所生成的末端为硅烷的聚二甲基硅氧烷化合物 可进一步与(a)取代或未取代的(甲基)丙烯酸烯丙基烷基酯反应以生成 取代或未取代的末端为烷基的聚二甲基硅氧烷,或者与(b)取代的环 氧化物反应,然后该环氧化物经历开环反应,以生成取代或未取代 的末端为烷基的聚二甲基硅氧烷。

发明详述

本文描述了用于生产mPDMS衍生物的方法,所述mPDMS衍 生物包括“单分散”和“窄分散”的,具有自由基反应性的,末端 为取代和未取代烷基的聚二甲基硅氧烷,例如单分散和窄分散羟基 mPDMS丙基甘油(甲基)丙烯酸酯合成物和mPDMS丙基(甲基)丙烯 酸酯合成物。缩写“mPDMS”指单官能聚二甲基硅氧烷。术语“单 分散”指硅氧烷聚合物产物中至少约98%存在的聚合物具有相同分 子量。术语“窄分散”指硅氧烷聚合物产物中至少约85%、至少约90% 所述硅氧烷聚合物具有希望的分子量。本文使用的(甲基)丙烯酸酯包 括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。

在本方法的第一步骤中,六甲基环三硅氧烷(D3)与官能化或未官 能化的有机金属化合物或三烷基甲硅烷醇盐反应,所述三烷基甲硅 烷醇盐例如具有式MOSiR2R3R4的那些,其中R2-R4独立选自具有1 至8个碳原子的烷基,且M为能够带正电荷的物类,例如金属和四 烷基铵离子。适当的三烷基甲硅烷醇盐实例包括三甲基甲硅烷醇的 四丁铵盐。适当的官能化或未官能化有机金属化合物实例包括在至 少一种非极性溶剂存在下的式RLi的烷基锂化合物,其中R为1至 8个碳原子的烷基。适当的非极性溶剂包括不含可提取质子 (abstractable proton)的碳氢化合物液体。非极性溶剂的实例包括戊烷、 环己烷、己烷、庚烷、苯、甲苯、更高级的非极性碳氢化合物及其 混合物等。在一个实施方案中,所述非极性溶剂包括戊烷、环己烷、 己烷及其混合物等。在开环反应的起始阶段使用非极性溶剂生成单 分散或窄分散的甲硅烷醇阴离子。

六甲基环三硅氧烷是可商业获得的。在一个实施方案中,烷基 锂化合物选自正丁基锂或仲丁基锂。

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