[发明专利]制备杂环硼酸及其衍生物的方法

权利要求书

1.一种包括使式I化合物

与式II化合物

偶联以提供式III化合物

的方法，其中，

A是OH或可被胺置换的基团；

Pr¹是N-保护基；

R¹是取代或未取代的烃基，任选地包含杂原子；和

R²和R³独立地或一起是能水解成羟基的基团。

2.权利要求1的方法，还包括通过以下步骤制备式I化合物：

在碱存在下使用式V化合物L-CH₂-COOR’烷基化式IV化合物R¹-NH₂，其中L是离去基团，R¹如前定义，以及R’是羧基保护基；

以提供式VI化合物R¹-NH-CH₂-COOR’；

保护该仲胺以提供式VII化合物R¹-N(Pr¹)-CH₂-COOR’；

以及将式VII化合物转化为式I化合物。

3.权利要求2的方法，其中L是Cl、Br、I、甲磺酸酯或三氟甲基磺酸酯。

4.权利要求2的方法，其中R’是取代或未取代的烷基、烯基或芳烷基。

5.权利要求4的方法，其中R’是甲基、乙基、叔丁基、烯丙基或苄基。

6.权利要求2的方法，其中所述碱是碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯。

7.权利要求6的方法，其中所述式VII化合物被用碱水解成式I化合物，其中A是OH。

8.权利要求2的方法，其中所述仲胺的保护是以取代或未取代的烷氧基氯甲酸酯或芳氧基氯甲酸酯进行的。

9.权利要求1或2的方法，其中A是OH且使用偶联剂进行所述偶联。

10.权利要求9的方法，其中所述偶联剂是DCC、DIC、EDCI、HATU、BOP、BOP-Cl、PyBOP或PyBrOP。

11.权利要求9的方法，其中所述偶联在偶联助剂的存在下进行。

12.权利要求11的方法，其中所述偶联助剂是HOBt、HOAt或DMAP。

13.权利要求1或2的方法，其中所述偶联在碱的存在下进行。

14.权利要求13的方法，其中所述碱是三乙胺、二异丙基乙基胺或N-甲基吗啉。

15.权利要求1或2的方法，其中A选自咪唑基、F、Cl、Br、I、叠氮化物、五氟苯氧基、对硝基苯氧基、N-氧代琥珀酰亚胺或OC(O)OR，其中R为取代或未取代的C_1-8烷基。

16.权利要求1或2的方法，其中Pr¹是苄基、Cbz、Boc、Fmoc、Alloc或Teoc。

17.根据权利要求1的方法，其中R¹是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、杂芳基、或杂芳基烷基。