[发明专利]一种1－芳基－1－环己烯类化合物的合成方法

权利要求书

1.一种式(I)或(II)所示1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述的方法包括如下步骤：如式(III)或(IV)所示的卤代烃与环己烯在非质子极性溶剂中，在醋酸钯和如式(V)所示的大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂存在下，于50℃～150℃下搅拌反应1～30小时，反应结束，反应液分离纯化，得产物1-芳基-1-环己烯类化合物；所述的卤代烃、环己烯、醋酸钯、大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂物质的量之比为1∶1～5∶0.005～0.01∶1～2；

其中式(I)、式(III)中，R₁为-H、-CHO、-CN、-F、-COCH₃、-CF₃、-CH₃、-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OCOCH₃、-Ph，-OH或-NH₂，X₁为氯、溴或碘；式(II)、式(IV)中R₂为-H、-CHO、-CN、-F、-COCH₃、-CF₃、-CH₃、-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OCOCH₃、-Ph，-OH或-NH₂，X₂为氯、溴或碘；式(V)中，R₃、R₄各自独立为甲基或氢，n表示聚合物大分子链上所含重复单元数目的平均值，为衡量聚合物分子大小的指标。

2.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述非质子极性溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基砜、环丁砜或1-甲基吡咯烷酮。

3.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述的非质子极性溶剂的体积用量按卤代烃计为10～100mL/mmol。

4.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述的式(I)、式(III)中所述R₁为-H、-CHO、-CN、-COCH₃、-CH₃、-OCH₃、-Ph。

5.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征是在于所述的式(II)、式(IV)中所述R₂为

6.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征是在于所述的式(II)、式(IV)中所述R₂为-H、-CHO、-CN、-COCH₃、-CH₃、-OCH₃、-Ph。

7.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂为Styrene-DVB D301型树脂。

8.如权利要求6所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述Styrene-DVB D301型树脂为Styrene-DVB(D301 R)、Styrene-DVB(D301T)、Styrene-DVB(D301 G)、Styrene-DVB(D392)或Styrene-DVB(D380)型号的树脂。

9.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述的反应温度为140℃，反应时间为10小时。

10.如权利要求1所述的1-芳基-1-环己烯类化合物的合成方法，其特征在于所述的方法包括如下步骤：如式(III)或(IV)所示的卤代烃与环己烯在非质子极性溶剂中，在醋酸钯和如式(V)所示的大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂存在下，于50℃～150℃下搅拌反应1～30小时，反应结束，反应液冷却后，用甲苯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥、浓缩，浓缩物经柱层析分离，得所述1-芳基-1-环己烯类化合物；所述的卤代烃、环己烯、醋酸钯、大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂物质的量之比为1∶1～5∶0.005～0.01∶1～2；所述的非质子极性溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基砜、环丁砜或1-甲基吡咯烷酮，所述非质子极性溶剂体积用量按卤代烃计为50mL/mmol。