[发明专利]2－(5－邻氯苯基－2－呋喃甲酰氨基)乙酰胺嘧啶衍生物及制备和应用

说明书

技术领域

本发明涉及农用除草剂，具体涉及一种2-(5-邻氯苯-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺嘧啶衍生物、制备和应用。

背景技术

人类进入21世纪，需要使用超高效，低毒，对环境友好的新型农用除草剂。

2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺嘧啶衍生物可作为合成除草剂前体的化合物。本发明在嘧啶基4、6位上取代，经华中师范大学生测试室进行除草活性测定后发现，这类化合物对单双子叶植物有相对较好的抑制活性，有着较为明显的应用前景。

发明内容

本发明旨在提供一种2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺嘧啶衍生物。

本发明第二个目的在于提供该类化合物的制备方法。

本发明第三个目的是提供这类化合物应用于制备农用除草剂。

一种2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺嘧啶衍生物，可用如下通式(I)表示：

式中：X、Y表示C_1～2烷氧基，甲基或氯。

这类化合物可以表示为：N-(4，6-二取代基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺。

优选的化合物有：

N-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺、

N-(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺、

N-(4，6-二甲基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺、

N-(4，6-二氯-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺、

N-(4-氯-6-乙氧基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺、或，N-(4，6-二乙氧基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺。

这类2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺嘧啶衍生物制备方法包括如下步骤：将通式(II)表示的N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酸与通式(III)表示的4，6-二取代-2-氨基嘧啶以及脱水剂与在非质子极性溶剂混合，并在非质子极性溶剂的回流温度下，反应3～5小时，得到通式(I)表示的化合物。

式中：X、Y表示C_1～2烷氧基，甲基或氯。

本步骤中所用的N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酸与4，6-二取代-2-氨基嘧啶的摩尔比为3∶1-1∶3，优选的摩尔比为1∶1。

N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酸与脱水剂的摩尔比为1∶(1.5～2.5)，脱水剂选自1-羟基苯并三唑(HOBt)或N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)。

本步骤中所用的非质子极性溶剂选自三氯甲烷，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，优选的溶剂是乙腈。

本步骤中反应在所用非质子极性溶剂的回流温度下进行，反应时间为3～5小时，优选为4小时。反应完成后分离、脱溶剂得到产物。

通式(II)化合物的制备方法是通过5-邻氯苯基-2-呋喃甲酸与甘氨酸反应制备。

对本发明的目标化合物(I)除草活性测定，采用华中师范大学药效部生测标准操作程序。测定结果表明该化合物对单双子叶植物有相对较好的抑制活性，可用于除草剂，有着较为明显的应用前景。

具体实施方式

实施例1制备N-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-2-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氨基)乙酰胺(Ia)

1)制备5-邻氯苯基-2-呋喃甲酸

中间体5-邻氯苯基-2-呋喃甲酸由取代苯基重氮盐与2-呋喃甲酸在氯化铜催化下缩合制得，收率53％，m.p.(℃)203～205。具体见Krutosikova，A.；Kovac，J.；Sykora，V.Collet.Czech.Chem.Commun.1974，39，1892。

2)制备N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酸