[发明专利]含氮杂环衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件

说明书

本申请是申请号为03826096.4(PCT/JP2003/012322)、申请日为2003年9月26日、发明名称为“含氮杂环衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件”的发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及新型的含氮杂环衍生物、含有该含氮杂环衍生物的有机电致发光元件(以下可称为有机EL元件)。更具体地说，本发明涉及可用作有机EL元件的构成成分的含氮杂环衍生物；以及通过将该含氮杂环衍生物用于有机化合物层的至少一层中，可实现低驱动电压，同时高亮度、高发光效率以及因改善了与电极的附着而实现长期稳定的有机EL元件。

背景技术

有机电致发光元件是利用荧光物质在施加电场时通过由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能而发光的原理的自发光元件。自从イ-ストマン·コダツク公司的C.W.Tang等人报告了由层合型元件得到的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷、913页、1987年等)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究方兴未艾。Tang等人以三(8-羟基喹啉酚)铝为发光层，将三苯二胺衍生物用于空穴传输层。层合结构的优点有：可提高向发光层的空穴注入效率；可提高通过阻断并复合由阴极注入的电子而生成激子的生成效率；将在发光层内生成的激子封闭起来等。如该例所示，已知有机EL元件的元件结构有：空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输注入层的3层型等。这样的层合型结构的元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率，要对元件结构或形成方法等进行改进。

以往，曾尝试在有机EL元件中设置电子注入/传输层，用以提高发光效率。这种情况下，可见受激态复合物的形成，虽可得到高亮度的发光，但是有发光寿命短的缺点。另外，长时间的通电，金属电极和有机化合物层发生剥离，有机化合物层与电极产生结晶，出现白浊，发光亮度降低，需要防止上述现象的发生。

关于使用吡嗪化合物、喹啉化合物、喹喔啉化合物等含氮杂环化合物作为有机EL元件的构成成分的例子，有美国专利第5,077,142号说明书上记载的2，3，5，6-四苯基吡嗪、2，3，4-三苯基喹啉、2，3-二苯基喹喔啉。但是，这些化合物熔点低，作为有机EL元件的非晶薄膜层使用时会带来立即结晶，变得几乎不发光等问题。另外还有通电后发生上述剥离，寿命变短的缺点。

日本特开2001-6877号公报中公开了使用含氮杂环化合物的蓝色发光元件；日本特开2001-35664号公报中公开了使用含氮杂环化合物作为发光材料或空穴注入传输材料的有机EL元件。日本特开2001-6877号公报的发明可得到在430-480nm具有峰值波长的蓝色发光。日本特开2001-35664号公报的发明中，使用含氮杂环化合物作为空穴注入材料时，在6V电压下可得到发光亮度为500cd/m²左右的发光；作为发光材料使用时，在12V电压下可得到发光亮度为2300cd/m²左右的发光，但电压过高，实用性能差，人们需求进一步具有低驱动电压、高发光效率的有机EL元件。

发明内容

本发明的目的在于：提供可用作有机EL元件的构成成分的新型含氮杂环衍生物；还提供有机EL元件，所述有机EL元件通过将上述含氮杂环衍生物用于有机化合物层的至少一层，可以实现高亮度、高发光效率以及因改善与电极的附着而实现长寿命。

本发明人为实现上述目的进行了深入的研究，结果发现：具有特定结构的含氮杂环衍生物是新型的化合物，通过将该化合物用于有机EL元件中有机化合物的至少一层(特别是电子注入层)，可实现高亮度、高发光效率以及因改善与电极的附着而实现长寿命。本发明基于所述认识完成。

即，本发明提供通式(1)、(1’)-(3’)的任意式子所表示的含氮杂环衍生物。

HAr-L-Ar¹-Ar²            (1)

(式中，HAr为可具有取代基的碳原子数3-40的含氮杂环，

L为单键、可具有取代基的碳原子数6-60的亚芳基、可具有取代基的碳原子数3-60的亚杂芳基或可具有取代基的亚芴基，

Ar¹为可具有取代基的碳原子数6-60的2价芳族烃基，