[发明专利]异奎宁环衍生物和使用了该异奎宁环衍生物的1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法

权利要求书

1.一种异奎宁环衍生物，由式(1)或与其具有镜像关系的结构表示，

式(1)中，A是氮原子的保护基，R¹～R⁶分别独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或氢原子，X是卤素。

2.一种异奎宁环衍生物，由式(2)或与其具有镜像关系的结构表示，

式(2)中，A是氮原子的保护基，R¹～R⁶分别独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或氢原子，R⁷是羟基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的肼基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的羟基氨基，X是卤素。

3.一种异奎宁环衍生物，由式(3)或与其具有镜像关系的结构表示，

式(3)中，A是氮原子的保护基，R¹～R⁶分别独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或氢原子，R⁷是羟基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的肼基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的羟基氨基，Z是-CH₂-或-C(＝O)-。

4.根据权利要求1～3的任一项所述的异奎宁环衍生物，作为用于制造1-环己烯-1-羧酸衍生物的合成中间体被利用。

5.根据权利要求4所述的异奎宁环衍生物，上述1-环己烯-1-羧酸衍生物是奥塞米韦。

6.一种1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，包括：

(a1)在将权利要求2所述的异奎宁环衍生物的-OH保护或变换为离去基后，将-COR⁷通过重排反应变换为无取代或取代氨基的工序，

(b1)将上述工序(a1)中获得的异奎宁环衍生物的形成内酰胺的氮原子与羰基碳的键切断，使形成了该内酰胺的羰基碳的α位的氢原子和β位的X脱离，形成不饱和键的工序。

7.一种1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，包括：将权利要求2所述的异奎宁环衍生物的形成内酰胺的氮原子与羰基碳的键切断，使形成了该内酰胺的羰基碳的α位的氢原子和β位的X脱离，形成不饱和键的工序。

8.根据权利要求7所述的1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，在上述工序中，在将权利要求2所述的异奎宁环衍生物的-OH基保护或取代成离去基后，切断该异奎宁环衍生物的形成内酰胺的氮原子与羰基碳的键。

9.根据权利要求6～8的任一项所述的1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，权利要求2所述的异奎宁环衍生物使用下述化合物，即，通过将权利要求1所述的异奎宁环衍生物的形成内酯的氧原子与羰基碳的键切断而获得的化合物。

10.一种1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，包括：

(a2)将权利要求3所述的异奎宁环衍生物(其中Z是-C(＝O)-)的-COR⁷通过重排反应变换为无取代或取代氨基的工序，

(b2)将上述工序(a2)中获得的异奎宁环衍生物的形成内酰胺的氮原子与羰基碳的键切断，伴随环氧的开环，在形成了该内酰胺的羰基碳的α位和β位形成不饱和键的工序。

11.一种1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，包括将权利要求3所述的异奎宁环衍生物(其中Z是-C(＝O)-)的形成内酰胺的氮原子与羰基碳的键切断，伴随环氧的开环，在形成了该内酰胺的羰基碳的α位和β位形成不饱和键的工序。

12.根据权利要求6～11的任一项所述的1-环己烯-1-羧酸衍生物的制法，上述1-环己烯-1-羧酸衍生物是奥塞米韦。