[发明专利]杂环化合物和杂环聚合物

说明书

技术领域

本发明涉及新型的杂环化合物和杂环聚合物(高分子)。

背景技术

作为有机电子材料，重要的是使用具有五元杂环的结构作为重复单元的共轭聚合物。特别是，重复单元的结合的朝向固定的头到尾(head totail)结构(以下，称作“HT”结构)的比例高(以下，也称作“HT区域规整(regioregular)”)的聚合物，也称作“HT区域规整聚合物”。已知的是HT区域规整聚合物与HT结构比例低的区域规整聚合物相比，平面性高，共轭长度长，所以导电性高。例如，提出了在侧链取代基的结合位置上，确定重复单元的朝向的HT区域规整聚噻吩(Polymer Journal，第6卷，第65页，2004年)。

但是，几乎没有以不对称环结构的五元环作为重复单元的HT区域规整聚合物。例如，提出了噁唑的HT区域规整共聚物(日本特开2005-223238号公报)。

但是，认为低聚物具有较差的实用性。

因此，希望是能合成以不对称环结构的五元环作为重复单元的HT结构比例高的HT区域规整聚合物的化合物。

因此，本发明的目的在于提供能合成以不对称环结构的五元环作为重复单元，HT结构比例高的HT区域规整聚合物的化合物。

本发明者为了实现上述目的，进行了认真的研究，发现新型的杂环化合物，从而完成本发明。

发明内容

也就是，本发明提供下述通式(I)所示的杂环化合物，其由(A)下式(I)表示，

[式中，X和Y不相同，且为选自氯原子、溴原子、碘原子中的卤原子、CF₃SO₃^-、CH₃SO₃^-、C₆H₅SO₃^-或CH₃C₆H₄SO₃^-。R¹是可以被取代的碳原子数为2以上的1价脂肪烃基。A¹和A²中的一个是-S-、-O-、-Se-或-Te-，另一个是-N＝、-P＝或-Si(R²)＝(其中，R²是氢原子、可以被取代的1价烃基、卤原子、氨基或羰基。)。用实线和虚线表示的两个结合中的一个结合是单键，另一个结合是双键]。

本发明的第二点是提供所述杂环化合物的制造方法，该方法包括将下述式(III)所示的化合物卤化的工序，

[式中，X、R¹、A¹、A²及实线和虚线表示与上述相同的含义]。

另外，本发明提供一种高分子，该高分子具有下述(IV)所示的重复单元，

[式中，R³表示取代基，A¹和A²中的一个表示-S-、-O-、-Se-或-Te-，另一个表示-N＝、-P＝或-Si(R²)＝(其中，R²表示氢原子或者可以被取代的烃基)。实线和虚线所示的两个结合中的一个结合是单键，另一个结合是双键]，其中，

(A)具有连续结合7个以上所述重复单元的结构(要素A)，

(B)相对于所述高分子中含有的多个所述重复单元之间的直接结合的总个数，形成头-尾(HT)结合的所述直接结合的总个数的比例为60％以上(要素B)。

另外，本发明还提供所述高分子的制造方法，该方法包括使下式(V)所示的杂环化合物进行缩合反应，

[式中，X、Y、R³、A¹、A²及实线和虚线表示与上述相同的含义]。

具体实施方式

接着，对本发明进行详细说明。

<杂环化合物>

本发明的杂环化合物是所述通式(I)所示的化合物。

所述通式(I)中，X和Y优选为选自氯原子、溴原子或碘原子的卤原子。X和Y不同，作为X和Y的组合，依次优选氯原子和溴原子的组合，氯原子和碘原子的组合，溴原子和碘原子的组合；更具体地如果以(X，Y)表示，进一步优选为(氯原子，溴原子)、(氯原子，碘原子)、(溴原子，碘原子)。