[发明专利]4-烷基环己基乙醛的制备方法无效
申请号: | 200810041422.8 | 申请日: | 2008-08-06 |
公开(公告)号: | CN101323563A | 公开(公告)日: | 2008-12-17 |
发明(设计)人: | 杨凯;袁云龙 | 申请(专利权)人: | 上海康鹏化学有限公司;上海万溯化学有限公司 |
主分类号: | C07C47/11 | 分类号: | C07C47/11;C07C45/37 |
代理公司: | 上海专利商标事务所有限公司 | 代理人: | 白益华 |
地址: | 200333上海*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 环己基 乙醛 制备 方法 | ||
1.一种4-烷基环己基乙醛的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)提供如式(I)化合物所示的4-烷基环己酮;
其中所述R选自C1-C5取代或未取代的烷基、或C2-C10取代或未取代的酯基;
所述式(I)化合物在催化剂A存在下于有机溶剂中在碱的作用下进行维蒂希反应I,得到如式(II)化合物所示的4-烷基甲氧基亚甲基环乙烷;
所述R的定义与式(I)相同;
所述催化剂A如下式(III)化合物所示:
Ph3P-CH2OR’X (III)
所述R’选自C1-C5取代或未取代的烷基;X选自卤素;
(2)将步骤(1)得到的所述式(II)化合物在水和有机溶剂的存在下,在酸的作用下进行水解反应I,得到如式(IV)化合物所示的4-烷基环己基甲醛;
其中所述R的定义与式(I)相同;
(3)将步骤(2)得到的所述式(IV)化合物与催化剂B在催化剂B存在下于有机溶剂中在碱的作用下进行维蒂希反应II,得到如式(V)化合物所示的4-烷基甲氧基乙烯基环己烷;
其中所述R的定义与式(I)相同;
所述催化剂B如下式(VI)所示:
Ph3P-CH2OR’X (VI)
其中所述R’,X的定义与式(III)相同;
(4)将所述步骤(3)得到的式(V)化合物在水和有机溶剂的存在下,在酸的作用下进行水解反应II后得到如式(VII)所示的4-烷基环己基乙醛;
其中所述R的定义与式(I)相同。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述如下式(I)所示的化合物中:
R选自C1-C5取代或未取代的烷基、或C2-C10取代或未取代的酯基;
其中,
所述C1-C5取代或未取代的烷基选自CH3,C2H5,C3H7,C4H9,C5H11或CH2OCH3,或;
所述C2-C10取代或未取代的酯基选自COOR’或CH2COOR’酯基,其中所述R’为C1-C8烷基。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)的如式(III)化合物所示的催化剂A中,
Ph3P-CH2OR’X (III)
所述R’选自C1-C5取代或未取代的烷基;其中X选自卤素;
其中,
所述C1-C5取代或未取代的烷基选自CH3,C2H5或C3H7;或
所述X选自Br或Cl。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)的维蒂希反应I中,反应温度为在-30℃-30℃温度范围内进行;和/或
催化剂的用量为:式(I)的4-烷基环己酮与催化剂A的摩尔比为1∶1-1∶2;和/或
所述碱选自Na2CO3、K2CO3、NaOH、KOH、MeONa、EtONa、n-BuONa,t-BuOK中的一种或多种;和/或
所述碱的用量为:式(I)的4-烷基环己酮与碱的摩尔比为1∶1-1∶2;和/或
所述有机溶剂选自乙醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或其组合;和/或
所述的催化剂A为季磷盐。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,
所述步骤(1)中所述的季磷盐选自甲氧基甲基三苯基氯化磷、甲氧基甲基三苯基溴化磷、乙氧基甲基三苯基氯化磷、乙氧基甲基三苯基溴化磷、丙氧基甲基三苯基氯化磷、丙氧基甲基三苯基溴化磷或其组合。
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