[发明专利]一种二维偶氮杂环类生色分子及其合成方法有效
申请号: | 200810155218.9 | 申请日: | 2008-10-22 |
公开(公告)号: | CN101391987A | 公开(公告)日: | 2009-03-25 |
发明(设计)人: | 周钰明;戴佳;何曼 | 申请(专利权)人: | 东南大学 |
主分类号: | C07D277/50 | 分类号: | C07D277/50;C07D277/68 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 | 代理人: | 叶连生 |
地址: | 21009*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二维 偶氮 杂环类 生色 分子 及其 合成 方法 | ||
1.一种二维偶氮杂环类生色分子,其结构式如下:
其中:
R1:或
R2:n=0,1,2;
R3:n=1,2,3;
R4:n=1,2,3。
2.一种如权利要求1所述的二维偶氮杂环类生色分子的合成方法,其特征在于该生色分子的合成方法为:
步骤a)在0~5℃下,将等摩尔的浓度为0.4~1.5g/mL的甲磺酰氯的二氯甲烷溶液滴加到浓度为0.3~1.0g/mL的N-脂肪族烃基取代苯胺的二氯甲烷溶液中,滴完后,在10~35℃下反应3~5h,减压蒸馏,将蒸馏残余物倒入其体积10~30倍的丙酮中,抽滤,得丙酮滤液;
步骤b)在5~35℃下,按上述加入的N-脂肪族烃基取代苯胺的量计算,将四分之一摩尔量的3,5-二羟基苯基脂肪醇、10~15wt%四丁基溴化铵和30~40wt%的碳酸钾加入到步骤a)中所得的丙酮滤液中,回流反应16~20h,反应后加入适量蒸馏水至碳酸钾完全溶解,用二氯甲烷萃取;萃取后的有机层常压蒸馏,所得蒸馏残余物用石油醚洗涤,得褐色油状物,并将其溶解在10~20倍其体积的甲醇中;
步骤c)在0~5℃下,按步骤a)中加入的N-脂肪族烃基取代苯胺的量计算,将四分之一摩尔量浓度为0.1~0.2g/mL的亚硝酸钠浓硫酸溶液滴加到四分之一摩尔量浓度为0.1~0.2g/mL的芳杂胺的混酸溶液中,在0~5℃下反应1~3h,滴加步骤b)中所得褐色油状物的甲醇溶液,滴完后继续反应1~2h,用碳酸钠水溶液调pH至6.0~7.0,继续反应0.5~1h,抽滤,蒸馏水洗涤,真空干燥,得黑色粉末状二维偶氮杂环类生色分子,
合成步骤a)中的N-脂肪族烃基取代苯胺是N-甲基-N-羟甲基苯胺、N-甲基-N-羟乙基苯胺、N-甲基-N-羟丙基苯胺、N-乙基-N-羟甲基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟丙基苯胺、N-丙基-N-羟甲基苯胺、N-丙基-N-羟乙基苯胺或者N-丙基-N-羟丙基苯胺中的一种,
步骤b)中的3,5-二羟基苯基脂肪醇是3,5-二羟基苯甲醇、3,5-二羟基苯乙醇或者3,5-二羟基苯丙醇中的一种,
步骤c)中的芳杂胺是5-硝基-2-氨基苯并噻唑或者5-硝基-2-氨基噻唑中的一种。
3.根据权利要求2所述的一种二维偶氮杂环类生色分子的合成方法,其特征在于步骤c)中的混酸按甲酸∶丙酸∶磷酸∶乙酸=1∶1∶2∶3体积比配制。
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