[发明专利]4’－甲氧基－2－氨基－5－乙酰基联苯及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯及其合成方法。

背景技术

液晶高分子材料由于具有独特的光电性能和优良的力学性能，因而在非线性光学材料、全 色成像显示、快速光开关、微电子、军事、航空航天等领域等方面具有广泛的应用。联苯类 液晶由于具备良好的物理化学稳定性、较宽的工作温度范围、适当低的黏度及快速响应与低 电压驱动等特点，目前在光电显示材料方面具有广阔的应用前景。而以联苯类液晶做成的显 示元件，具有清亮点较高、理化性能好等优点，从而促进了联苯类液晶材料的开发和应用。 此外，联苯的衍生物在医药、染料、颜料等方面也有着广泛的应用，可以用来合成如非甾体抗 炎药联苯乙酸，消炎镇痛药联苯乙酸乙酯，非甾体抗炎药芬布芬等等。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯，其特征在于，该化合物的结构式为：

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₅H₁₅NO₂

中文命名：4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯

英文命名：1-(6-amino-4′-methoxybiphenyl-3-yl)ethanone 分子量：241.11

外观：浅红色固体

熔点：108-110℃

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：δ：7.79(dd，J＝8.5，2.0Hz，1H)，7.74(d，J＝2.0Hz，1H)，7.36 (d，J＝6.5Hz，2H)，7.35(d，J＝6.5Hz，2H)，6.73(t，J＝8.5Hz，1H)，3.86(s，3H)， 2.52(s，3H)；

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃)：δ：196.71，159.16，148.77，131.69，130.56，130.19，129.50， 127.83，126.12，114.50，114.30，55.38，26.16；

红外光谱(KBr，υmax)：3441.72，2992.44，2965.64，2834.49，1657.92，1625.09，1588.82，1431.12， 1356.44，1176.28，1038.67，964.50cm^-1；

质谱(EI，m/z)：241(M⁺)，226，203，170，150，105。

上述的4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤： 冰浴冷却下，将对乙酰苯胺、溴化钠、过一硫酸氢钾复合盐Oxone按1.0：(1.0～1.1)：(1.0～1.5) 的摩尔比溶解于二氧六环与水的混合溶剂中，该混合溶剂中二氧六环与水的体积比为2：1； 搅拌反应0.5小时，再加入亚硫酸钠后，室温搅拌10分钟，惰性气氛下，加入催化剂用量 的二氯二(三苯基瞵)钯，对甲氧基苯硼酸，碳酸钠水溶液；其中亚硫酸钠、对甲氧基苯硼酸 和碳酸钠的用量按每1当量乙酰苯胺加入1～1.2当量的亚硫酸钠、1.5～2.0当量的对甲氧基苯 硼酸和2.0～2.5当量的碳酸钠；80±5℃温度下搅拌1±0.5小时；分离有机相，水相用乙酸 乙酯萃取，合并有机相；有机相经过水洗、干燥后，去除溶剂乙酸乙酯得粗产物；将该粗产 物用硅胶柱层析纯化，得到的浅红色固体即为4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯。

本发明合成的4′-甲氧基-2-氨基-5-乙酰基联苯，在分子结构中含有了联苯、氨基以及乙 酰基等多个反应官能团，可作为一种重要的合成中间体，用于合成联苯衍生物，在联苯类液 晶高分子材料的合成中将有较高的应用价值。例如分子中含有的伯胺基，可用于合成偶氮类 联苯化合物，有望在光电材料中得到应用。

本发明采用一锅煮的合成方法，无须分离中间体；具有原料易得，操作简便，条件温和， 适合大规模工业生产；反应的选择性好、产率高。

具体实施方式：