[发明专利]9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法无效
申请号: | 200810203244.4 | 申请日: | 2008-11-24 |
公开(公告)号: | CN101698795A | 公开(公告)日: | 2010-04-28 |
发明(设计)人: | 李恒;郑飞璠;夏芃 | 申请(专利权)人: | 上海拓引数码技术有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07C15/28;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/56 |
代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人: | 邓琪 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 萘基 10 衍生物 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种蓝色有机电致发光材料,特别涉及一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝色有机电致发光材料。
背景技术
有机发光显示器(即Organic Light Emitting Display,简称OLED),它在手机屏、MP3、MP4屏上属于新崛起的种类,被誉为“梦幻显示器”。OLED显示技术与传统的LCD显示方式不同,无需背光灯,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板,当有电流通过时,这些有机材料就会发光,因此OLED屏可以做得更轻更薄,可视角度更大,并且能够显著节省电能,被称之为下一代显示器的主流产品。
目前绿色器件已经商品化,但是蓝色和红色器件由于效率和寿命的问题,离产业化还是有距离的。因此研究新型蓝光材料具有重要意义。蓝光材料都是不同程度的存在问题的,具体如下:
(1)经典取代蒽类蓝光材料长时间工作在电场下或在升温(95℃)回火(annealing)程序中,薄膜形态相当不稳定且容易结晶,很难形成的无定形膜,这个是因为经典的取代蒽类蓝光材料都是高度对称的结构;
(2)经典蓝光材料的光色都是偏绿的(CIEx,y=0.20,0.26)很难达到高色纯度和深蓝光效果;
(3)经典蓝光材料的荧光量子效率都不高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是在常规方法下蓝光材料的易结晶很难形成无定形膜的问题,光色偏绿问题以及荧光量子效率偏低问题。
为了解决上述技术问题,本发明的9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料,其结构通式如下:
其中R和Ar分别为,R:甲基,乙基,异丙基,叔丁基及其卤化物;Ar:苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基及其卤化物。
本发明还提供了一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:
步骤1、6-硼酸-2-取代萘的合成
将50-57mmol的取代萘,100-138ml的无水THF共混,氮气保护,降至内温低于-70℃,滴加28.25ml,68.4mmol的n-BuLi/hexane,滴加过程控制内温不高于-65℃;
继续搅拌,滴加12.9-14.1g,68.6-75mmol的硼酸三异丙酯,控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得取代硼酸。
步骤2、9-溴-10-取代蒽的合成
将0.013-0.020mol取代硼酸,0.036-0.045mol二溴取代蒽,溶于200-240ml四氢呋喃中,加入60ml,2M的碱金属碳酸盐,加入0.0003mol Pt(Pph3)4,氮气保护,加热至回流反应过夜,后处理,冷却反应液至室温,析出大量黄绿色固体,过滤,所得固体柱层析分离得9-溴-10-取代蒽;
步骤3、9-取代-10-取代蒽(4)的合成
将0.02-0.03mol取代硼酸,0.01-0.02mol9-溴-10-取代蒽,15-30ml,2M的碳酸盐溶液,40-60ml甲苯,8-10ml乙醇混合反应,反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,0.08mol Pd(PPh3)4的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得9-取代-10-取代蒽。
本发明另提供了一种9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件,器件中各材料的厚度为:NPB,30nm;9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽,30nm;Alq3,30nm;LiF,0.5nm。
本发明最后提供了一种9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件的制备方法,包括以下步骤:
用NPB为空穴传输层,9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽作为发光层,Alq3作为电子传输层,以ITO玻璃为阳极,氟化锂为电子注入层,铝为阴极,通过真空蒸镀方式制备发光器件。
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