[发明专利]3,4-烷基二氧噻吩的制备方法有效

专利信息
申请号: 200810205026.4 申请日: 2008-12-30
公开(公告)号: CN101768166A 公开(公告)日: 2010-07-07
发明(设计)人: 张先林;刘东;曹晓东;杨志勇;张丽亚;李伟峰 申请(专利权)人: 张家港市华盛化学有限公司
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04
代理公司: 上海专利商标事务所有限公司 31100 代理人: 白益华
地址: 215631江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 烷基 二氧 噻吩 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种制备3,4-烷基二氧噻吩的方法,其特征在于,包括如下步骤:

(a)提供2,5-二卤噻吩;

(b)步骤(a)的2,5-二卤噻吩进行重排为3,4-二卤噻吩的反应;

(c)步骤(b)得到的3,4-二卤噻吩在烷基化试剂存在下进行烷基化反应,得 到3,4-烷基二氧噻吩;

所述步骤(c)烷基化反应中,

所述烷基化试剂选自烷基多元醇;

所述烷基化反应在溶剂存在下进行;

所述烷基化反应在捕酸剂存在下进行,所述捕酸剂为胺类捕酸剂;且所述烷 基化反应在50~150℃的温度范围内进行;

所述3,4-烷基二氧噻吩是具有如下结构式(III)的化合物:

R1,R2表示H或者C1~C6饱和烷基。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)中,所述2,5-二卤 噻吩是如下式(I)所示的2,5-二卤噻吩:

X为选自溴或氯的卤素。

3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)中,通过将噻吩在 卤化试剂存在下进行卤化反应,以提供所述2,5-二卤噻吩。

4.如权利要求3所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)卤化反应中,

所述卤化试剂选自液溴、溴化氢、液氯或其组合;或

所述卤化反应在卤化催化剂存在下进行,所述卤化催化剂选自过氧化物;或

所述噻吩与卤化试剂的摩尔比在1∶6~6∶1的范围内。

5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)卤化反应中,

所述卤化试剂为液溴、液氯或其组合;

所述过氧化物选自过氧化氢、过硫酸的碱金属盐、过硫酸铵或其组合;或

所述噻吩与卤化试剂的摩尔比在1∶4~4∶1的范围内。

6.如权利要求5所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)卤化反应中,所述 噻吩与卤化试剂的摩尔比在1∶2~1∶4的范围内。

7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 重排反应在碱金属盐存在下进行。

8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 碱金属盐为碱金属氨化物。

9.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 碱金属氨化物是碱金属与液氨的反应物。

10.如权利要求9所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 碱金属与液氨的反应在-50~50℃的温度范围内进行。

11.如权利要求10所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所 述碱金属与液氨的反应在-20~10℃的温度范围内进行。

12.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,所 述烷基化反应在80~120℃的温度范围内进行。

13.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,

所述的烷基多元醇是选自1,2-二甲基乙二醇,1,2-二乙基乙二醇,1,2- 二丁基乙二醇,1,2-二己基乙二醇,1-甲基-2-乙基乙二醇,1-甲基-2-丁基乙 二醇,1-甲基-2-己基乙二醇,1-乙基-2-甲基乙二醇,1-丁基-2-甲基乙二醇, 1-己基-2-甲基乙二醇或其组合。

14.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,所 述3,4-二卤噻吩与烷基多元醇的摩尔比在1∶10~10∶1的范围内。

15.如权利要求14所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中, 所述3,4-二卤噻吩与烷基多元醇的摩尔比在1∶1~1∶3的范围内。

16.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,所 述烷基多元醇是具有如下结构式(II)的化合物:

R1,R2表示H或者C1~C6饱和烷基。

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