[发明专利]3,4-烷基二氧噻吩的制备方法有效
申请号: | 200810205026.4 | 申请日: | 2008-12-30 |
公开(公告)号: | CN101768166A | 公开(公告)日: | 2010-07-07 |
发明(设计)人: | 张先林;刘东;曹晓东;杨志勇;张丽亚;李伟峰 | 申请(专利权)人: | 张家港市华盛化学有限公司 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04 |
代理公司: | 上海专利商标事务所有限公司 31100 | 代理人: | 白益华 |
地址: | 215631江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 二氧 噻吩 制备 方法 | ||
1.一种制备3,4-烷基二氧噻吩的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(a)提供2,5-二卤噻吩;
(b)步骤(a)的2,5-二卤噻吩进行重排为3,4-二卤噻吩的反应;
(c)步骤(b)得到的3,4-二卤噻吩在烷基化试剂存在下进行烷基化反应,得 到3,4-烷基二氧噻吩;
所述步骤(c)烷基化反应中,
所述烷基化试剂选自烷基多元醇;
所述烷基化反应在溶剂存在下进行;
所述烷基化反应在捕酸剂存在下进行,所述捕酸剂为胺类捕酸剂;且所述烷 基化反应在50~150℃的温度范围内进行;
所述3,4-烷基二氧噻吩是具有如下结构式(III)的化合物:
R1,R2表示H或者C1~C6饱和烷基。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)中,所述2,5-二卤 噻吩是如下式(I)所示的2,5-二卤噻吩:
X为选自溴或氯的卤素。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)中,通过将噻吩在 卤化试剂存在下进行卤化反应,以提供所述2,5-二卤噻吩。
4.如权利要求3所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)卤化反应中,
所述卤化试剂选自液溴、溴化氢、液氯或其组合;或
所述卤化反应在卤化催化剂存在下进行,所述卤化催化剂选自过氧化物;或
所述噻吩与卤化试剂的摩尔比在1∶6~6∶1的范围内。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)卤化反应中,
所述卤化试剂为液溴、液氯或其组合;
所述过氧化物选自过氧化氢、过硫酸的碱金属盐、过硫酸铵或其组合;或
所述噻吩与卤化试剂的摩尔比在1∶4~4∶1的范围内。
6.如权利要求5所述的方法,其特征在于,所述步骤(a)卤化反应中,所述 噻吩与卤化试剂的摩尔比在1∶2~1∶4的范围内。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 重排反应在碱金属盐存在下进行。
8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 碱金属盐为碱金属氨化物。
9.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 碱金属氨化物是碱金属与液氨的反应物。
10.如权利要求9所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所述 碱金属与液氨的反应在-50~50℃的温度范围内进行。
11.如权利要求10所述的方法,其特征在于,所述步骤(b)重排反应中,所 述碱金属与液氨的反应在-20~10℃的温度范围内进行。
12.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,所 述烷基化反应在80~120℃的温度范围内进行。
13.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,
所述的烷基多元醇是选自1,2-二甲基乙二醇,1,2-二乙基乙二醇,1,2- 二丁基乙二醇,1,2-二己基乙二醇,1-甲基-2-乙基乙二醇,1-甲基-2-丁基乙 二醇,1-甲基-2-己基乙二醇,1-乙基-2-甲基乙二醇,1-丁基-2-甲基乙二醇, 1-己基-2-甲基乙二醇或其组合。
14.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,所 述3,4-二卤噻吩与烷基多元醇的摩尔比在1∶10~10∶1的范围内。
15.如权利要求14所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中, 所述3,4-二卤噻吩与烷基多元醇的摩尔比在1∶1~1∶3的范围内。
16.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(c)烷基化反应中,所 述烷基多元醇是具有如下结构式(II)的化合物:
R1,R2表示H或者C1~C6饱和烷基。
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