[发明专利]一种制备1-苯基-3,5-二取代芳基-2-吡唑啉的方法

说明书

技术领域

本发明涉及制备1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉的方法。

背景技术

由于1，3，5-三取代基-2-吡唑啉类化合物具有良好的光导性能，高的荧光量子产率，以及良好的成膜性等优点，近年来在有机电致发光领域(OLED)有了较多的应用。但是，它们的熔点和玻璃化温度Tg(GlassTransition Temperature)一般都比较低，所以化合物在成膜后容易重新结晶，从而降低了器件的稳定性，限制了吡唑啉化合物在电致发光(OLED)上的广泛应用。

发明内容

本发明的目的是：提供一种制备1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉的方法，该方法在温和条件下通过在3，5二位上引入不同的单取代芳基或双取代芳基，一步法合成1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉，分子中引入大的刚性取代基，以提高吡唑啉分子的分子量而提高吡唑啉的熔点，同时降低化合物的空间对称性，从而减小成膜后分子间的相互作用，减少薄膜的重结晶趋势，有利于提高器件的稳定性。

本发明的技术解决方案是：在常压条件下，1-取代芳基-3-取代芳基-2-丙烯基-1-酮衍生物与苯肼在温度低于100℃反应得1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉。

本发明的一种制备1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉的方法中，1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉的分子式如下：

式(1)～(2)中X₁表示甲基CH₃、乙基CH₃CH₂、甲氧基OCH₃、乙氧基OCH₃CH₂、氯原子Cl、溴原子Br、氟原子F或硝基NO₂；X₂表示甲基CH₃、乙基CH₃CH₂、甲氧基OCH₃、乙氧基OCH₃CH₂、氯原子Cl、溴原子Br、氟原子F或硝基NO₂。

本发明的一种制备1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉的方法中，1-取代芳基-3-取代芳基-2-丙烯基-1-酮衍生物的分子式如下：

式(3)～(4)中X₁表示甲基CH₃、乙基CH₃CH₂、甲氧基OCH₃、乙氧基OCH₃CH₂、氯原子Cl、溴原子Br、氟原子F或硝基NO₂；X₂表示甲基CH₃、乙基CH₃CH₂、甲氧基OCH₃、乙氧基OCH₃CH₂、氯原子Cl、溴原子Br、氟原子F或硝基NO₂。

本发明具体过程如下：①称取一定量的反应物1-取代芳基-3-取代芳基-2-丙烯基-1-酮衍生物加入反应器中；②将1-取代芳基-3-取代芳基-2-丙烯基-1-酮衍生物溶解于碳原子个数小于4的有机酸溶剂中，溶剂量以浸过并多出20％为准；③上述反应器中加入苯肼，1-取代芳基-3-取代芳基-2-丙烯基-1-酮衍生物与苯肼的质量比为1：1.25～1.5，回流温度100℃以下持续搅拌反应4～8小时；④反应结束冷却到室温，生成的溶液倒入冰水中，过滤，用水洗沉淀物至中性；⑤低于100℃将沉淀物烘干，得到目标产物。

本发明的一种制备1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉的方法中，碳原子个数小于4的有机酸为甲酸、乙酸、丙酸或丁酸。

本发明在常压条件下，“一锅法”制备1-苯基-3，5-二取代芳基-2-吡唑啉，反应操作方法简单，后处理方便，目标产物产率高，易于提纯，该化合物可用于除草、杀菌、驱虫，并可用作染料、荧光剂以及电致发光器件等。

具体实施方式

下面给出了本发明的具体实施例，它们是对本发明反应方法的进一步说明，而不是对本发明范围的限定：

实施例1：1-苯基-3-(4-溴苯基)-5-(4-甲基苯基)-2-吡唑啉的合成反应方程式如下：