[发明专利]含有二氟环戊二酮环与芳香环缩合而成的单元的聚合物以及使用其的有机薄膜及有机薄膜元件无效
申请号: | 200880007141.9 | 申请日: | 2008-03-05 |
公开(公告)号: | CN101652402A | 公开(公告)日: | 2010-02-17 |
发明(设计)人: | 家裕隆;安苏芳雄;梅本钦一;上田将人 | 申请(专利权)人: | 住友化学株式会社 |
主分类号: | C08G61/00 | 分类号: | C08G61/00;C07D333/78;C08J5/18;H01L29/786;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/42 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 | 代理人: | 朱 丹 |
地址: | 日本国*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含有 二氟环戊二酮环 芳香 缩合 单元 聚合物 以及 使用 有机 薄膜 元件 | ||
技术领域
本发明涉及一种含有二氟环戊二酮环与芳香环缩合而成的单元的聚合物以及使用其的有机薄膜及有机薄膜元件。
背景技术
含有具有电子输送性或空穴输送性的有机材料的薄膜有望应用于有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等有机薄膜元件中,但与有机p型半导体(示出空穴输送性)相比,难以得到有机n型半导体(示出电子输送性),所以对有机n型半导体的开发进行了各种探讨。
由于导入了氟烷基的π共轭化合物的电子接受性增加,所以是有望在有机n型半导体等电子输送性材料中展开的化合物。从该观点出发,近年来,对向噻吩环、尤其是寡聚噻吩环中导入氟烷基的化合物进行了很多研究(专利文献1~4)。
另一方面,对于将环戊烷环进行缩环而成的噻吩作为基本单元的寡聚物而言,与具有直链烷基的寡聚噻吩相比,显示出有效共轭长度伸长(非专利文献1)。
专利文献1:美国专利申请公开第2004/186266号说明书
专利文献2:美国专利申请公开第2004/183068号说明书
专利文献3:国际公开第2003/010778号手册(pamphlet)
专利文献4:欧洲专利申请公开第1279689号说明书
非专利文献1:
Izumi,T.;Kobashi,S.;Takimiya,K:Aso,Y.;Otsubo,T.:J.Am.Chem.Soc.2003,125,5286.
但是,如上所述的公知的寡聚物作为有机n型半导体的性能并不充分,需要进一步提高了电子输送性的有机n型半导体。
发明内容
因此,本发明的目的在于提供一种可用作电子输送性出色的有机n型半导体的新型聚合物。本发明的目的还在于提供一种含有该新型聚合物的有机薄膜以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件。
为了实现上述目的,本发明提供一种聚合物,其中,
具有下述通式(I)表示的重复单元且用循环伏安法(cyclicvoltammetry)测定的以二茂铁为基准的还原电势为-1.5V~-0.5V。
[化1]
式中,Ar1表示2价的芳香族烃基或2价的杂环基(这些基团也可以具备取代基)。
具备这样的骨架的聚合物由于环之间的π共轭平面性良好,所以可以用作电子输送性非常出色的有机n型半导体。进而,通过使还原电势处于规定的范围,本发明的聚合物在电子注入方面变得出色,变得足以很好地作为电子输送性出色的n型半导体。另外,该聚合物在化学方面稳定,对有机溶剂的溶解度出色,示出足够低的LUMO,所以可以通过形成薄膜,而制造性能出色的有机薄膜元件。
本发明还提供含有上述的聚合物的有机薄膜。本发明还进一步提供具备上述有机薄膜的有机薄膜元件、有机薄膜晶体管、有机太阳电池及光传感器。
这样的有机薄膜、有机薄膜元件、有机薄膜晶体管、有机太阳电池及光传感器由于使用示出出色的电荷输送性的本发明的聚合物形成,所以可以得到出色的性能。
如果利用本发明,则可以提供可用作电子输送性出色的有机n型半导体的新型聚合物。另外,可以成为含有该新型聚合物的有机薄膜以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件。尤其具有5,5-二氟-5,6-二氢-4H-环戊[c]噻吩-4,6-二酮结构的新型聚合物通过导入2,2-二氟-1,3-环戊二酮骨架而LUMO级位(level)降低,相对有机溶剂的溶解度也提高,保持π共轭平面性。因此,上述新型聚合物可用作电子输送性特别出色的有机n型半导体。另外,该新型聚合物可以通过寡聚物化、聚合物化原料化合物而容易地得到。这样地进行得到的本发明的聚合物尤其可以在有机晶体管、有机太阳电池、光传感器等的制造使用。另外,上述聚合物由于电子输送性出色,所以具备上述有机薄膜的有机薄膜晶体管通常示出良好的Id-Vg特性,有机太阳电池通常示出出色的电压一电流特性,光传感器通常示出良好的光电流与暗电流的比。
附图说明
图1是第1实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
图2是第2实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
图3是第3实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
图4是第4实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
图5是第5实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
图6是第6实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
图7是第7实施方式中的有机薄膜晶体管的模式截面图。
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