[发明专利]对映选择性制备光学活性4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯酮衍生物的方法无效
申请号: | 200880010528.X | 申请日: | 2008-02-22 |
公开(公告)号: | CN101646642A | 公开(公告)日: | 2010-02-10 |
发明(设计)人: | R·施蒂默尔;H·恩斯特 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 |
主分类号: | C07C45/61 | 分类号: | C07C45/61;C07C49/713 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所 | 代理人: | 刘金辉;林柏楠 |
地址: | 德国路*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 选择性 制备 光学 活性 羟基 甲基 衍生物 方法 | ||
1.一种通过在还原剂RA和手性过渡金属催化剂存在下使式(II)的三 甲基环己-2-烯-1,4-二酮衍生物反应产生式(I)或(Ia)化合物而对映选择性制 备式(I)或(Ia)的光学活性4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮衍生物的方法:
其中在式(I)、(Ia)和(II)中:
R1为碱金属M1或碱土金属片段M21/2或(M2)+X-,其中M1为Li、Na、K、 Rb或Cs,M2为Mg、Ca、Sr或Ba,X-为单电荷阴离子,
式(II)化合物1位的羰基在手性过渡金属催化剂存在下优先氢化为式(I)的 仲(4S)-醇或优先氢化为式(Ia)的仲(4R)-醇,并且如果合适,从反应平衡中 至少部分地除去被氧化的还原剂RA。
2.根据权利要求1的方法,其中所用还原剂RA是包含至少一个伯醇 或仲醇官能团CH(OH)的有机化合物,特别是异丙醇。
3.根据权利要求1或2的方法,其式(I)、(Ia)和(II)中的R1是钠。
4.根据权利要求1至3中任一项的方法,其中手性过渡金属催化剂包 含过渡金属原子和至少一个光学活性手性配体。
5.根据权利要求4的方法,其中过渡金属原子是钌。
6.根据权利要求5的方法,其中光学活性手性配体是光学活性胺或光 学活性氨基酸。
7.根据权利要求5的方法,其中光学活性手性配体是通过 H2N-CHPh-CHPh-OH、H2N-CHMe-CHPh-OH、MeHN-CHMe-CHPh-OH 或TsNH-CHPh-CHPh-NH2的单去质子化获得的。
8.根据权利要求5的方法,其中光学活性手性配体是通过(1S,2S)-N- 对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺或(1R,2R)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙 二胺的单去质子化获得的。
9.一种制备(3S,3′S)-虾青素的方法,其中在(3S,3′S)-虾青素全合成的一 个反应步骤中,根据前述权利要求中的任一项制备权利要求1制备的式(I) 化合物。
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