[发明专利]一种N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合成方法

权利要求书

1.一种N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合成方法，其特征在于 包括如下合成步骤：

第一步、反-2-顺-6-壬二烯酸中间产物的制备

在容器中，加入22.4g(0.2mol)顺-4-庚烯醛，41.6g(0.4mol)丙二 酸及100mL吡啶，搅拌条件下，向其中注入催化剂六氢吡啶，加 入量为6mL/L反应液；升高温度至45～65℃，反应3～4h，TLC检 测反应完全，冷却反应液，倒入盛有500mL 1N浓盐酸的冰水混合 物中，用乙醚萃取，水洗两次，有机相常压蒸馏回收乙醚，减压蒸 馏收集100～103℃/0.5mmHg的馏分，即得反-2-顺-6-壬二烯酸；

第二步、反-2-顺-6-壬二烯酰氯中间产物的制备

在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和尾气吸收装置的500mL 三口烧瓶中，加入第一步制得的反-2-顺-6-壬二烯酸15.4g(0.1mol) 和二氯甲烷50mL，用冰水冷却到0℃，加入2～3mL N，N-二甲基甲 酰胺催化剂，然后慢慢滴加溶解在二氯甲烷中的草酰氯、氯化亚砜 或三氯化磷到反应瓶中，加入量为反-2-顺-6-壬二烯酸摩尔量的1.1 倍，瓶中有大量气体逸出，当反应不再有明显气体放出时，将反应 混合液在减压状态下蒸馏除去二氯甲烷及未反应的酰氯化试剂，即 得反-2-顺-6-壬二烯酰氯；

第三步、N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的制备

在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入 5.1g(0.09mol)环丙胺、缚酸剂三乙胺(0.09mol)和100mL四氢呋喃， 然后加入0.5g(0.004mol)4-二甲氨基吡啶催化剂，在搅拌下将第二 步制得的反-2-顺-6-壬二烯酰氯17g(0.1mol)和60mL四氢呋喃的混 合液滴加到反应瓶中，反应自动升温，用冰水浴将反应体系的温度 控制在10～15℃左右，滴加完毕，继续搅拌反应30min～1h，然后 将反应液倒入与反应液等体积0℃的5％盐酸溶液中，有固体析出， 将固体滤出，干燥，粗产品用乙酸乙酯重结晶，得白色固体状的 N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺产品，熔点33～37℃。

2.如权利要求1所述的一种N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合 成方法，其特征在于合成方法步骤第一步中所用的催化剂还可为苯 胺或碱性氧化铝，加入量分别为苯胺6mL/L反应液，碱性氧化铝 142g/L反应液。

3.如权利要求1所述的一种N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合 成方法，其特征在于合成方法步骤第三步中所用的缚酸剂还可为 吡啶，加入量为82g/L反应液。