[发明专利]6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种是3’-三氟甲基-1-氟苯并咪唑吡咯酮衍生物及其合成方法，特别是一种6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法。

背景技术：

含氮杂环化合物不仅在农药而且在医药上都具有广泛的应用，因而是一类非常重要的有机化合物。近几十年来，科学家们不断地探索其新的合成工艺，并对其结构和性能进行了很多研究。

苯并咪唑类化合物作为一种重要的含氮杂环化合物，近年来得到广泛应用和研究。它不仅可以作为低毒高效的药物，而且它的聚合物也可以作为耐高温的复合材料。吡咯酮类化合物也是一类应用价值很高的化合物，是重要的医药中间体，比如聚乙烯吡咯酮是一种很常用的烧伤药。苯并咪唑吡咯酮类化合物是一类具有双环含氮杂环的化合物，其结构特别，具有很强的生理活性，它的聚合物也广泛应用于材料学科。

1989年有文献(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)报道了苯并咪唑吡咯酮类衍生物具有抗癫痫、抗惊厥的生物活性，可应用于药物中。这篇文章中所报道的苯并咪唑吡咯酮类衍生物3a位有苯环，且苯环上有吸电子基团。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮，其特征在于，该化合物的结构为：

6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₁H₈F₄N₂O

结构式：

中文命名：6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮

英文命名：6-fluoro-3a-(trifluoromethyl)-2，3，3a，4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1，2-a]imidazol-1-one

分子量：272.08

外观：白色固体

熔点：124.1～125.8摄氏度

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

νmax(cm^-1)：3439，3029，2933，1697，1601，1498，1436，1367，1211，1186，1153，1081，1056，977，863，815

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：7.380，7.371，7.364，7.354(dd，J₁＝8Hz，J₂＝4.5Hz，1H，ArH)；6.558～6.517(m，1H，ArH)；6.470，6.465，6.452，6.447(dd，J₁＝9Hz，J₂＝2.5Hz，1H，ArH)；4.808(s，1H，NH)；2.955～2.810(m，2H，CH₂)；2.634～2.563(m，1H，CH₂)；2.486～2.415(m，1H，CH₂)

核磁共振氟谱(470MHz，CDCl₃，内标：C₆F₆)：-86.46(s，1)；-115.73，-115.74，-115.75，-115.76，-115.77，-115.78(m，0.25)