[发明专利]三氮唑糖苷、酶化学法合成方法和用途

权利要求书

1.一种三氮唑糖苷，其结构式如下所示：

R¹和R²是分别选自苄基、C₁～C₂₀的烷基、苯基、COOMe 或杂环化合物；

n选自从1到10的整数；k代表1或2；

所述的糖基是葡萄糖基或半乳糖基；

所述的杂环化合物是吡啶、呋喃或噻吩。

2.如权利要求1所述的三氮唑糖苷的制备方法，其特征是采用两步法或一锅法， 在15～50℃温度下和有机溶剂中，由糖和含炔基或叠氮基的醇在糖苷酶催化 下发生糖苷化反应4～72小时生成含末端炔基的糖苷化合物或叠氮的糖苷化 合物，所述的糖苷酶活力单位与糖与含炔基/叠氮基醇的毫摩尔比为60～600 U∶1∶2～20；上述反应产物经分离或未分离的含末端炔基的糖苷化合物或叠氮 的糖苷化合物、有机叠氮或炔在20～100℃下和有机溶剂中、和一价铜的催 化下加成环化反应4～24小时，生成如权利要求1所述的三氮唑糖苷；所述 的含末端炔基的糖苷化合物或叠氮的糖苷化合物、有机叠氮或炔、一价铜的 摩尔比依次为1∶1.1～2∶0.1～0.2；

所述的含炔基或叠氮基的醇为所述的含末端炔基的糖苷化合 物或叠氮的糖苷化合物为R代表≡、CH₂N₃或 -PhN₃；m代表0～10的整数；R³代表OH、Ph或C₁～C₆的烷基；Ph代表苯 基、C₁～C₆的烷基取代的苯基或卤素取代的苯基；所述的有机叠氮或炔为 R¹-N₃、或所述的糖基、n、R¹和R²如权利要求1所述；

所述的糖为葡萄糖或乳糖；所述的糖基是葡萄糖基或半乳糖基。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的糖苷酶为葡萄糖苷酶或半乳 糖苷酶。

4.如权利要求3所述的制备方法，其特征是所述的糖苷酶系桃仁糖苷酶、苹果 种子糖苷酶、巴达木种子糖苷酶、杏仁糖苷酶或枇杷种子糖苷酶。

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征是所述的糖苷酶系采用桃仁、苹果种 子或巴达木种子或枇杷种子作为酶源，经破碎、有机溶剂脱脂后获得糖苷酶； 或经破碎、水溶性溶剂浸出或提取、浸出液或提取液经浓缩，或者浸出液或 提取液经透析或柱层析分离后再浓缩制得；或者是经过桃仁或苹果籽破碎， 脱脂，丙酮脱水获得丙酮干粉；或者是从商品购买的上述糖苷酶或杏仁糖苷 酶。

6.如权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的有机溶剂是丙酮、乙腈、叔 丁醇、叔戊醇、二氧六环、四氢呋喃或乙二醇二乙酯。

7.如权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的反应为葡萄糖糖苷酶催化反 应时，反应的体系中含水量体积百分比为5-15％。

8.如权利要求2所述的制备方法，其特征是当所述的糖为半乳糖时，所述的糖 苷化反应，采用的糖为半乳糖时，该反应在pH 4.5的缓冲溶液中进行。

9.如权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的含炔基或叠氮基的醇为：

10.一种如权利要求1所述的三氮唑糖苷用于制备抗真菌的药物。