[发明专利]新冷杉三萜内酯类化合物及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 200910049924.X 申请日: 2009-04-24
公开(公告)号: CN101565443A 公开(公告)日: 2009-10-28
发明(设计)人: 张卫东;苏娟;单磊;柳润辉;李慧梁;沈云亨;徐希科;李永利 申请(专利权)人: 中国人民解放军第二军医大学
主分类号: C07J17/00 分类号: C07J17/00;C07J21/00;A61K31/585;A61P35/00
代理公司: 上海新天专利代理有限公司 代理人: 王 巍
地址: 20043*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 冷杉 内酯 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及天然药物,具体涉及一种从植物秦岭冷杉中分离得到的新三萜内酯类化合物新冷杉三萜内酯A、B、C、D、E、F(Neoabieslactone A、B、C、D、E、F),以及该类化合物的制备方法和应用。

背景技术

冷杉属(Abies)是松科(Pinaceae)的一个重要属,约有50种,分布于亚洲、欧洲、北美、中美及非洲北部的高山地带。中国有19种3变种。分布于东北、华北、西北、西南及浙江、台湾各省区的高山地带。其中的有些植物在一些地区当作民间药,用于感冒、胃痛、消化不良及血管、肺和性病等的治疗。现代研究表明,从该属植物中分离得到的一些化合物及其衍生物具有多种生物活性,包括:昆虫保幼、抗肿瘤、抗菌、抗溃疡、抗炎、抗高血压、止咳以及治疗中枢神经系统方面的一些疾病。由于该属植物大多具有广泛的生理活性,从1938年至今,国外对该属植物的研究比较多。

秦岭冷杉(A.chensiensis)系松科(Pinaceae)冷杉属(Abies)植物,又名枞树。乔木,为中国特有树种,产于陕西南部、湖北西部及甘肃南部海拔2300-3000米地带。《中国植物志》对秦岭冷杉的形态特征进行了详细的描述。本发明人对采集自陕西太白山的秦岭冷杉进行了系统的化学成分研究,发现其具有良好活性,进一步探索在临床的应用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于研究设计秦岭冷杉植物提取物及其在医药上的应用。

本发明提供了新冷杉三萜内酯类化合物。

本发明是从秦岭冷杉(生长于陕西太白山)中提取分离得到的六个新的三萜内酯类化合物,分别命名为新冷杉三萜内酯A、B、C、D、E、F(NeoabieslactoneA、B、C、D、E、F),其化学结构式如下:

本发明的化合物新冷杉三萜内酯A为无色针状结晶,高分辨质谱得该化合物精密质量数为469.3315[M-H]-,推算其分子式为C30H46O4;新冷杉三萜内酯B为白色无定形粉末,高分辨质谱得该化合物精密质量数为495.3463[M+Na]+,推算其分子式为C30H48O4;新冷杉三萜内酯C为白色无定形粉末,高分辨质谱得该化合物精密质量数为491.3154[M+Na]+,推算其分子式为C30H44O4;新冷杉三萜内酯D为白色无定形粉末,高分辨质谱得该化合物精密质量数为465.2988[M-H]-,推算其分子式为C30H42O4;新冷杉三萜内酯E为白色无定形粉末,高分辨质谱得该化合物精密质量数为465.3032[M-H]-,推算其分子式为C30H42O4;新冷杉三萜内酯F为白色无定形粉末,高分辨质谱得该化合物精密质量数为467.3183[M-H]-,推算其分子式为C30H44O4。以上化合物的结构通过13CNMR、1HNMR及其它光谱手段确定。1H和13C核磁共振数据见表1和表2.

表1 6个化合物的13C核磁共振数据

表2 6个化合物的1H核磁共振数据

本发明的另一目的是提供了上述新冷杉三萜内酯类化合物的制备方法,该方法包括下列步骤:

(1)提取:将秦岭冷杉干燥枝叶粉碎,以75~95%乙醇(8~20倍体积W/V)回流提取1~3次,每次2~3小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含秦岭冷杉0.8-1.2g,流浸膏加水1~3倍量W/V稀释后,以氯仿0.5~2倍量V/V萃取3~5次,得到氯仿部位;

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