[发明专利]一种多取代喹啉化合物的制备方法有效
申请号: | 200910084737.5 | 申请日: | 2009-05-22 |
公开(公告)号: | CN101555225A | 公开(公告)日: | 2009-10-14 |
发明(设计)人: | 许峰;刘迎春;高源 | 申请(专利权)人: | 北京欧凯纳斯科技有限公司 |
主分类号: | C07D215/02 | 分类号: | C07D215/02;C07D215/12;C07D215/48;C07D215/20;C07D215/18 |
代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司 | 代理人: | 张 晶 |
地址: | 100094*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 喹啉 化合物 制备 方法 | ||
1.一种多取代喹啉化合物的制备方法,其特征在于,将结构式(II)所示的苯胺类化合物,与2-烯基醛或2-烯基酮混合后,加入催
化剂七水合硫酸亚铁,在硫酸中加热回流反应2-20小时,将反应体系冷却至室温后,进行后处理,制得结构式(I)的多取代喹啉化合物;其中,所述取代基R1为氢、甲基、乙基、丙基或己基;R2为氢或甲基;R3为氢或甲基;R4为氢、含碳数为C1-C7的饱和的直链或支链脂肪族烷基、含碳数为C1-C7的饱和的直链或支链脂肪族烷氧基、卤素、苯基、羧基、亚甲基羧基或三氟甲基;其中所述的2-烯基醛为丙烯醛、2-丁烯醛、2-甲基-2-丁烯醛、2-戊烯醛、2-己烯醛、2-甲基-2-戊烯醛或2-癸烯醛;所述2-烯基酮为乙烯基甲基酮或3-甲基-3-戊烯-2-酮。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述含碳数为C1-C7的饱和的直链或支链脂肪族烷基为甲基、乙基、叔丁基;所述含碳数为C1-C7的饱和的直链或支链脂肪族烷氧基为甲氧基或乙氧基;所述卤素为氟、氯或溴。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述后处理过程为向反应体系中加入氢氧化钠溶液调pH值至中性,过滤,用乙酸乙酯洗涤滤饼、萃取滤液,合并乙酸乙酯相,旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩物用以石油醚∶乙酸乙酯=1-10∶1的混合液为洗脱剂,进行硅胶柱层析,得到多取代喹啉化合物。
4.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,在制备酸性的多取代喹啉化合物时,所述后处理过程为向反应体系中加入氢氧化钠溶液调节pH值至12-14,充分搅拌后过滤,收集滤液,用冰醋酸调节滤液pH值至3.5-4.0,将析出的固体过滤,用甲醇重结晶。
5.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述苯胺类化合物与2-烯基醛或2-烯基酮按1∶1.5-5.0的摩尔比混合。
6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述苯胺类化合物与2-烯基醛或2-烯基酮按1∶3.5的摩尔比混合。
7.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂七水合硫酸亚铁与苯胺类化合物的摩尔比为0.2-0.6∶1。
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