[发明专利]一种合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法，即通过在四氯化铂的催化下β-联烯醇与吲哚发生反应合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚。

背景技术

吲哚是有机合成中重要的中间体，也是天然产物和药物中最常见的结构单元，具有多种重要的生理活性，在生物技术领域，医药及农药等方面有巨大的开发利用价值。但是通过一步合成这种同时含有吡喃环和吲哚的多环化合物的文献却很少报道(Chemistry--A EuropeanJournal，2007，13，1358)。但局限在于原料不易合成，选择性较差，因此发展一种具有高原子经济性的，环境友好的，高选择性的一步合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法，并且原料容易制备，将是对以往反应的很大突破。

发明内容

本发明的目的就是提供一种在四氯化铂的催化下β-联烯醇与吲哚发生反应，高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法。

本发明合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法，在四氯化铂的催化下β-联烯醇与吲哚发生反应，高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚，反应式如下：

R¹＝H、烷基或苯基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n＝1-4；R²＝H或甲基；R³＝H、羟基、苄氧基或氯；R⁴＝烷基或苯基，其中烷基为C_mH_2m+1，式中m＝1-6；R⁵＝H或甲基，其步骤是：

(1)依次将β-联烯醇、吲哚和四氯化铂加入到的四氢呋喃中，然后在室温下搅拌反应1.8-23小时；

(2)浓缩，快速柱层析，得3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚。

本发明的有机溶剂为四氢呋喃。β-联烯醇与四氢呋喃摩尔比为：0.3mmol/1mL。

本发明的β-联烯醇与吲哚的摩尔比为：1.2∶1。

本发明的四氯化铂与β-联烯醇的摩尔比为：0.05∶1。

本发明涉及一种β-联烯醇与吲哚在四氯化铂的催化下发生反应，高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法。本方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域选择性，适用于合成各种取代的3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚。

本发明克服了传统方法的弊端，具有以下优点：1)反应具有高度的区域选择性；2)易操作，产率较高；3)产物易分离纯化；4)高原子经济型；4)环境友好。

本发明创新点在于发展了一种高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的方法学。

本方法所得的相应的3-(四氢吡喃-2’-基)-吲哚的产率为42-77％。

具体实施方式

以下实施例有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。

实施例1

室温下加入四氯化铂(5.1mg，0.015mmol)，吲哚(35.2mg，0.3mmol)，3，4-十一二烯-1-醇(61.0mg，0.36mmol)和四氢呋喃(1mL)，然后在室温下4小时反应完全，浓缩，快速柱层析，得产物3-(2-己基-四氢吡喃-2’-基)-吲哚63.4mg，产率为74％。产物为白色固体。