[发明专利]1,5-二杂环基-1,4-戊二烯-3-酮衍生物及制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 200910102435.6 申请日: 2009-02-10
公开(公告)号: CN101475532A 公开(公告)日: 2009-07-08
发明(设计)人: 宋宝安;胡德禹;李少博;杨松;金林红;黄银久 申请(专利权)人: 贵州大学
主分类号: C07D231/22 分类号: C07D231/22;A61K31/4155;A61P35/00;A61P31/12
代理公司: 贵阳东圣专利商标事务有限公司 代理人: 徐逸心
地址: 550025贵州省*** 国省代码: 贵州;52
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摘要:
搜索关键词: 二杂环基 戊二烯 衍生物 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种5-二杂环基-1,4-戊二烯-3-酮类衍生物,其特征在于它是结构(I)的化合物,其中R为甲基,乙基,苯基,对氯苯基,间氯苯基,邻氯苯基或对甲氧基苯基,n=0,2,3;以及编号为a、b和c的化合物

2.根据权利要求1所述的一种1,5-二杂环基-1,4-戊二烯-3-酮类衍生物,其特征在于其为下列化合物:

3.根据权利要求1所述的一种1,5-二杂环基-1,4-戊二烯-3-酮类衍生物的合成方法,其特征在于其合成路线为:

R.n如权利要求1定义 

4.根据权利要求1所述的一种1,5-二杂环基-1,4-戊二烯-3-酮类衍生物的合成方法,其特征在于化合物(1E,4E)-1,5-二(5,5′-对氯苯氧基-3,3′-甲基-1,1′-苯基-1H-4,4′-吡唑基)-1,4-戊二烯-3-酮(d)的制备方法和工艺条件为:第一步,DMF冰盐浴条件下,缓慢滴加POCl3,滴加完毕后向其中加入

搅拌数分钟慢慢升温至回流温度,反应1h后冷却,在搅拌下慢慢倾入冰水混合物中,析出灰白色固体,抽滤洗涤,烘干得到第一步生成物:

第二步,DMSO、对氯苯酚和KOH溶液,加热溶解后向其中分批加入第一步生成物,回流,TLC跟踪反应,反应完全后冷却至室温,在搅拌下慢慢倾入冰水混合物中,析出灰白色固体,抽滤水洗,烘干重结晶得到第二步生成物:

第三步,将第二步生成物与丙酮、乙醇,搅拌数分钟使固体溶解,然 后向其中滴加NaOH溶液,滴加完毕后,室温搅拌反应,点板跟踪至反应完全,抽滤分离,固体用少量乙醇进行洗涤,固体干燥后再用二氯甲烷和无水乙醇重结晶,得到目标化合物,其中R为对氯苯基。

5.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物在制备预防或抗恶性肿瘤的药物或药物添加剂中的用途。

6.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物在制备预防或抗烟草花叶病毒病的药物或药物添加剂中的用途。 

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