[发明专利]苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物及其制备方法和杀虫剂组合物无效
申请号: | 200910147214.0 | 申请日: | 2009-06-08 |
公开(公告)号: | CN101906080A | 公开(公告)日: | 2010-12-08 |
发明(设计)人: | 杨光富;刘祖明;王亚洲;李松波;黄爱英 | 申请(专利权)人: | 华中师范大学 |
主分类号: | C07D277/74 | 分类号: | C07D277/74;A01N43/78;A01P7/00;A01P7/04;A01P7/02 |
代理公司: | 北京润平知识产权代理有限公司 11283 | 代理人: | 陈小莲;王凤桐 |
地址: | 430007 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻唑 丙烯 衍生物 及其 制备 方法 杀虫剂 组合 | ||
1.一种苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物,其特征在于,所述苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物的结构如结构式A所示,
结构式A:
其中,n为0-4的整数;
R1各自独立地为取代或未取代的烷基、-F、-Cl、-Br、-NO2或-O-R2,R2为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者取代或未取代的苄基。
2.根据权利要求1所述的苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物,其中,n为1或2;所述取代或未取代的烷基的碳原子数为1-5;所述取代或未取代的环烷基的碳原子数为3-8;所述取代或未取代的烯基的碳原子数为2-5;所述取代或未取代的炔基的碳原子数为2-5;所述取代或未取代的苄基的碳原子数为7-10。
3.根据权利要求1所述的苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物,其中,所述取代或未取代的烷基为甲基、三氟甲基、乙基、丙基或异丙基;所述取代或未取代的环烷基为环丙基、环戊基或环己基;所述取代或未取代的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或3,3-二氯-2-丙烯基;所述取代或未取代的炔基为乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基;所述取代或未取代的苄基为苄基、甲苄基或氯代苄基。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物,其中,所述苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物为具有如下结构式(A1)-(A31)所示结构的化合物:
5.权利要求1所述的苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括在缚酸剂的存在下,使结构式B所示的2,6-二氯-4-(3,3-二氯-2-烯丙氧基)苯酚与结构式C所示的3-卤代丙基取代苯并噻唑硫醚接触,进行缩合反应,
结构式B:
结构式C:
其中,n为0-4的整数;
R1各自独立地为取代或未取代的烷基、-F、-Cl、-Br、-NO2或-O-R2,R2为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者取代或未取代的芳烃基;
X为F、Cl、Br或I。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其中,所述接触的条件包括结构式B所示的所述2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚与结构式C所示的3-卤代丙基取代苯并噻唑硫醚的摩尔比为1-1.5∶1,接触的温度为70-90℃,接触的时间为1-5小时。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其中,所述接触在溶剂和缚酸剂存在下进行,所述溶剂能够溶解结构式B所示的所述2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚或结构式C所示的3-卤代丙基取代苯并噻唑硫醚。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其中,所述缚酸剂为碱金属碳酸盐,所述碱金属碳酸盐的用量为结构式B所示的2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚的物质的量的1-1.5倍;所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、丙酮、二甲亚砜中的一种或几种,所述溶剂的用量为结构式B所示的所述2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚重量的10-20倍。
9.根据权利要求5-8中任意一项所述的制备方法,其中,所述结构式C所示的3-卤代丙基取代苯并噻唑硫醚通过使相应的2-巯基苯并噻唑与1,3-二卤代丙烷接触而制得。
10.一种杀虫剂组合物,该杀虫剂组合物含有载体和活性组分,其特征在于,所述活性组分包括权利要求1-4中任意一项所述的苯并噻唑杂环的二氯丙烯衍生物中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的杀虫剂组合物,其中,以杀虫剂组合物的总量为基准,所述载体的含量为90-95重量%,所述活性组分的含量为5-10重量%。
12.根据权利要求10或11所述的杀虫剂组合物,其中,所述载体为吐温80和N,N-二甲基甲酰胺的混合物,所述混合物中,吐温80的含量为N,N-二甲基甲酰胺重量的0.1-1重量%。
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