[发明专利]以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物、制法和应用有效
申请号: | 200910197611.9 | 申请日: | 2009-10-23 |
公开(公告)号: | CN101693719A | 公开(公告)日: | 2010-04-14 |
发明(设计)人: | 高希珂;狄重安;朱道本;刘云圻;李洪祥;姜标 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所;中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H01L51/05;H01L51/10;H01L51/30;H01L51/40 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羧酸 亚胺 共轭 化合物 制法 应用 | ||
1.一种以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物,其结构如下式所示:
式中R为C1~C30烷基。
2.一种制备如权利要求1所述的以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物的方 法,其步骤为:
A)萘四甲酸二酐和液溴以摩尔比1∶5~8在5~20%的发烟硫酸中和100~140℃加热 反应72~168小时,获得2,3,6,7-四溴代萘四甲酸二酐;
B)步骤A)制备的2,3,6,7-四溴代萘四甲酸二酐与脂肪胺RNH2以摩尔比1∶2~4 在有机溶剂中和110~140℃加热反应0.5~2小时获得四溴代萘二酰胺二酸;
C)步骤B)制备的产物与三溴化磷以摩尔比1∶3~6在有机溶剂中和80~110℃加 热反应0.5~3小时;
D)步骤C)制备的产物与1,1-二氰基-2,2-二硫醇二钠盐以摩尔比1∶2.5~4在有机溶 剂中,于室温和40~60℃分别反应0.5~2小时和0.5~1小时;
其中,R如权利要求1所述。
3.如权利要求2所述的方法,其特征是步骤B)~D)在惰性气体保护下进行反 应。
4.如权利要求2所述的方法,其特征是步骤A)的反应液降至室温,倾入碎冰中, 过滤、真空干燥。
5.如权利要求2所述的方法,其特征是步骤B)得到的反应液降至室温,倾入水 中,过滤得黄色固体;经过滤、水洗、真空干燥。
6.如权利要求2所述的方法,其特征是步骤C)得到的产物为2,3,6,7-四溴代萘 四羧酸二酰亚胺,其取代基为C1~C30烷基,以二氯甲烷/石油醚混合液为淋洗剂,经 硅胶层析柱提纯。
7.如权利要求2所述的方法,其特征是所述的有机溶剂是苯、甲苯、二甲苯、四 氢呋喃或乙酸。
7、如权利要求2所述的方法,其特征是步骤D)中的1,1-二氰基-2,2-二硫醇二钠 盐用丙二氰、氢氧化钠及二硫化碳以摩尔比1∶2~2.1∶1~1.2在乙醇中0~5℃下反应制备 得到。
8.如权利要求2所述的方法,其特征是步骤D)得到的产物经硅胶层析柱提纯。
9.一种如权利要求1所述的以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物作为半导 体活性层在有机薄膜场效应晶体管中的应用。
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