[发明专利]以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物、制法和应用有效
申请号: | 200910197611.9 | 申请日: | 2009-10-23 |
公开(公告)号: | CN101693719A | 公开(公告)日: | 2010-04-14 |
发明(设计)人: | 高希珂;狄重安;朱道本;刘云圻;李洪祥;姜标 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所;中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H01L51/05;H01L51/10;H01L51/30;H01L51/40 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羧酸 亚胺 共轭 化合物 制法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种可溶液法成膜的n-型有机半导体材料,具体地说涉及一类以萘四 羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物、制备方法和作为有机半导体材料在有机薄膜场 效应晶体管中的应用。
背景技术
有机薄膜场效应晶体管(organic thin film transistors,简称OTFT)是通过电场来控 制有机半导体材料导电能力的有源器件。OTFT具有制备工艺简单、成本低、质量轻、 柔韧性、和塑料衬底良好的兼容性等优点,其在柔性显示、有机射频电子商标(ORFID)、 有机传感器等方面有着广阔的应用前景(Forrest,S.R.Nature.2004,428,911-918; Korzhov,M.et al.Physics Word.2008,29-33;Leenen,M.A.M.et al.Phys.Status Solidi A. 2009,206,588-597;Special issue:Organic Electronics and Optoelectronics,Forrest,S.R.; Thompson,M.E.ed.Chem.Rev.2007,107,923-1386;Rogers,J.A.et al.Proc Natl Acad Sci USA.2009,106,10875-10876.等)。随着OTFT和相关领域技术的发展,轻薄、便携、 可弯曲、可贴身穿戴、个性时尚的有机电子产品将逐步走进人们的生活,并将给电子 产业和人类的生活带来革命性的变化。
有机半导体材料是OTFT的关键组份,按其传输载流子的类型,分为p-型有机半 导体材料(空穴传输)和n-型有机半导体材料(电子传输)。整体来说,p-型有机半导 体材料发展较快,一些分子材料的OTFT性能可以和无定型硅相媲美。n-型有机半导体 材料对于构筑有机p-n结二极管、双极性晶体管和低功耗、高噪声容限的互补电路具 有举足轻重的作用(Newman,C.R.et al Chem.Mater.2004,16,4436-4451;Klauk,H.et al.Nature.2007,445,745-748;Yan,H.et al.Nature.2009,457,679-686)。然而,n-型有 机半导体材料发展滞后,高性能、环境稳定、易加工的n-型有机半导体材料极为短缺, 已成为OTFT发展的技术瓶颈(Jones,B.A.et al.J.Am.Chem.Soc.2007,129, 15259-15278;Oh,J.H.et al.Proc Natl Acad Sci USA.2009,106,6065-6070;Adv.Funct. Mater.2009,19,2365-2372.等)。
萘四羧酸二酰亚胺(NDI)是一类典型的n-型有机半导体材料,广泛用于制备n- 型OTFT器件。然而,其较小的共轭芳环,在固体结构中难以形成有效的π-π堆积, 其OTFT器件的电子迁移率较低;另一方面,用溶液加工方法制备的NDI-OTFT器件 较少,而且成膜性较差、性能较低。叶树堂等人在CN1990488A中披露的n-型有机半 导体材料为以NDI为核的苯环稠合的共轭化合物,该类化合物的薄膜器件为真空蒸镀 法制备,电子迁移率限于10-2cm2/Vs。为了寻求兼具高电子迁移率、环境稳定、易加 工性能的n-型有机半导体材料,发明人披露一种未见报道的以萘四羧酸二酰亚胺为核 的硫杂共轭分子材料,并将其应用于OTFT器件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物。
本发明的又一目的还在于提供上述以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物的 制备方法。
本发明的另一目的在于提供上述以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物的应 用,用作高性能的n-型有机半导体材料构筑OTFT器件。
本发明提供的以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物,其结构如下式所示:
式中R为C1~C30的烷基,可以是正烷基或支烷基等。
本发明制备以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物的方法,其步骤如下:
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