[发明专利]一种嘧啶类液晶化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种嘧啶类液晶化合物及其制备方法。

背景技术

1971年M.Schadt等人发表的扭曲向列型(Twisted Nematic：TN)模式是液晶显示中最早获得广泛应用的模式，至今还主导着电子表、计算器和各种低级的小型矩阵显示等领域。而1983年T.Scheffer等发明的超扭曲向列相(Super TwistedNematic：STN)模式则为液晶显示技术的繁荣起到了决定性的作用，STN型液晶显示被广泛应用于文字处理机、传真机、游戏机、电子辞典、寻呼机、移动电话等多种领域。虽然从80年代中期起薄膜晶体管(Thin Solid Film：TFT)液晶显示开始得到迅速发展，到目前为止已经在中小尺寸显示领域占据一席之地，但由于TN和STN液晶显示的生产技术简单，成本低廉、功耗小，驱动简单，所以在中小尺寸显示领域仍然占有主导地位。与此同时，开发中高档TN、STN型液晶显示的要求也越来越高，尤其为实现显示时的低电压驱动，宽的工作温度范围和快速响应，研制介电各向异性大，熔点低，介晶温度范围宽和低粘度的高性能液晶材料成为迫切需要。

发明内容

本发明的目的是提供一种嘧啶类液晶化合物及其制备方法。

本发明提供的液晶化合物，属于嘧啶类液晶化合物，其结构通式如式I所示，

(式I)

其中，式I结构通式中，R为C1-C15的烷基，优选乙基、丙基、丁基或戊基。

该化合物具体可为2-氯-5-[4-(反式-4-甲基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-乙基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-丙基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-丁基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-戊基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-己基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-庚基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-辛基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-壬基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-癸基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-十一烷基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-十二烷基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-十三烷基环己基)苯基]嘧啶、2-氯-5-[4-(反式-4-十四烷基环己基)苯基]嘧啶或2-氯-5-[4-(反式-4-十五烷基环己基)苯基]嘧啶。

本发明提供的制备上述嘧啶类液晶化合物的方法，包括如下步骤：在(Ph₃P)₄Pd的催化作用下，将式II结构通式所示的反式-4-烷基环己基苯硼酸与式III所示2-氯-5-溴嘧啶进行偶联反应，得到本发明提供的嘧啶类液晶化合物；

(式II)

(式III)

所述式II结构通式中，R为C1-C15的烷基。

该方法中，式II结构通式所示的反式-4-烷基环己基苯硼酸与2-氯-5-溴嘧啶的摩尔比为1-3∶1-3，具体可为1∶1、1-2∶2-1或1.5-2.5∶1.5-2.5；反应温度为60-150℃，具体可为60-100℃、60-120℃、80-150℃、80-120℃或100-150℃，反应时间为8-36小时，具体可为8-24小时、10-36小时、10-24小时、15-36小时或18-30小时；(Ph3P)4Pd的用量为2-氯-5-溴嘧啶摩尔用量的0.5-15％，具体可为0.5-10％、1-15％、1-10％、5-15％、5-10％、10-15％或5-8％。上述偶联反应是在惰性气氛中进行的，优选氮气气氛。所述式II结构通式所示反式-4-烷基环己基苯硼酸是按照包括如下步骤的方法进行制备的：将式VI所示的反式-4-烷基环己基溴苯于有机溶剂中与镁在40℃以下进行格式反应30分钟，再在-70℃与硼酸三甲酯于有机溶剂中进行反应，升温至室温后加入质量百分浓度为10％的盐酸水溶液进行水解，得到所述反式-4-烷基环己基苯硼酸；

(式VI)

其中，R是碳原子数为1-15的烷基，优选R为丁基；

该方法中，所述R优选为丁基；所述有机溶剂为四氢呋喃；所述式VI所示的反式-4-烷基环己基溴苯与所述有机溶剂的用量比为11.8g∶40mL，所述式VI所示的反式-4-烷基环己基溴苯与镁的质量比为11.8∶1.1，所述硼酸三甲酯与所述有机溶剂的用量比为2.28g∶20mL，所述硼酸三甲酯与所述式VI所示的反式-4-烷基环己基溴苯的质量比为2.28∶11.8。