[发明专利]有机化合物

说明书

本发明涉及一类新的龙脑醛衍生物及其作为增香剂的用途。本发明进一步涉及它们的制备方法和包含它们的风味和香料组合物。

在香料业中持续需要增强、改变或改善气味香型的新化合物。

令人惊讶地发现，一类衍生自α-龙脑醛的新化合物具有有价值的气味特性，有助于其作为香料成分。下面定义的式(I)衍生物具有花香(玫瑰)、青香、果香以至更加乡土味(agrestic)、辛香和广藿香、木香的气味。

因此，本发明一方面涉及式(I)化合物作为调料或香料的用途

其中

R⁴为氢且C-3和C-4之间的键为单键或者虚线与C-3和C-4之间的键一起代表双键；或者

R⁴为亚甲基，其与C-3和C-4一起形成环丙烷环；

R³为氢、C₁、C₂、C₃、C₄、C₅、C₆烷基(例如，甲基、乙基、异丁基)，或者C₂、C₃、C₄、C₅、C₆烯基(例如，乙烯基、丙烯基、3-丁烯基)；且

I)R¹和R²与它们所连接的碳原子一起形成羰基；或者

II)R¹为羟基且R²选自C₁、C₂、C₃烷基(例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基)和C₂、C₃、C₄烯基(例如，乙烯基、异丙烯基、4-戊烯基)。

式(I)化合物可以包含几个手性中心，因此可以作为立体异构体混合物存在，或者其可以被拆分为异构纯的形式。拆分立体异构体为这些化合物的制备和纯化增加了复杂性，因此仅仅出于经济原因优选使用化合物的立体异构体混合物。但是，如果希望制备单独的立体异构体，则可以根据现有技术中已知的方法，例如制备性HPLC和GC、结晶来实现，或者通过手性原料，例如光学异构纯或富集的原料，例如萜类化合物，和/或通过采用立体选择性合成来实现。

非限制性的例子为其中R⁴为氢且虚线与C-3和C-4之间的键一起代表双键的式(I)化合物。

特别优选的是选自下列的式(I)化合物或其混合物用作调料或香料的用途：

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丙-1-醇；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丙-1-酮；

2-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-醇；

2-甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-1-醇；

3-甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-1-醇；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)戊-4-烯-1-醇；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)己-5-烯-1-醇；

2，2-二甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-3-烯-1-醇；

(E)-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯-1-醇；

(Z)-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯-1-醇；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-3-烯-1-醇；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)乙醇；

2-甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丙-2-烯-1-醇；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丙-2-烯-1-醇；

2-甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-1-酮；

3-甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-1-酮；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)戊-4-烯-1-酮；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)庚-6-烯-1-酮；

2，2-二甲基-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-3-烯-1-酮；

(E)-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯-1-酮；

(Z)-1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯-1-酮；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁-3-烯-1-酮；

1-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)乙酮；