[发明专利]砜化合物以及使用该化合物的类胡萝卜素的制造方法

权利要求书

1.一种式(3)表示的砜化合物的制造方法，其特征在于，在碱金属氢氧化物以及相转移催化剂的存在下，使式(1)表示的烯丙基砜化合物和式(2)表示的烯丙基卤化物在有机溶剂中反应，

式中，A是CH₂或C＝O；Ar是可以有1～3个取代基的芳基；波浪线表示，其结合的双键的立体构型是E构型、Z构型或E/Z构型的混合物；

式中，X表示卤素原子，波浪线表示与上述相同的含义；

式中，A、Ar及波浪线表示与上述相同的含义。

2.一种类胡萝卜素的制造方法，其特征在于，在碱金属氢氧化物以及相转移催化剂的存在下，使式(1)表示的烯丙基砜化合物和式(2)表示的烯丙基卤化物在有机溶剂中反应，向得到的反应混合物中添加醇，

式中，A是CH₂或C＝O；Ar是可以有1～3个取代基的芳基；波浪线表示，其结合的双键的立体构型是E构型、Z构型或E/Z构型的混合物；

式中，X表示卤素原子，波浪线表示与上述相同的含义。

3.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，在式(1)表示的化合物中，Ar是4-甲基苯基。

4.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其特征在于，在式(2)表示的烯丙基卤化物中，X是溴原子或氯原子。

5.如权利要求4所述的制造方法，其特征在于，X是氯原子。

6.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物是纯度在85％以上的氢氧化钾或氢氧化钠。

7.如权利要求1～6中任一项所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物的粒径是3mm以下。

8.如权利要求7所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物的粒径是100μm以下。

9.如权利要求1～8中任一项所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物的使用量相对于式(1)表示的烯丙基砜化合物为1～30摩尔倍的范围。

10.如权利要求1～9中任一项所述的制造方法，其特征在于，相转移催化剂是季铵盐。

11.如权利要求1～10中任一项所述的制造方法，其特征在于，相转移催化剂的使用量相对于式(1)表示的烯丙基砜化合物为0.01～0.5摩尔倍的范围。

12.如权利要求1～11中任一项所述的制造方法，其特征在于，相对于式(1)表示的烯丙基砜化合物，添加0.05～0.5摩尔倍的水。

13.如权利要求1～12中任一项所述的制造方法，其特征在于，有机溶剂是芳香烃或醚类溶剂。

14.一种类胡萝卜素的制造方法，其特征在于，在碱金属氢氧化物和相转移催化剂的存在下，使式(3)表示的砜化合物在有机溶剂中反应，

式中，A是CH₂或C＝O；Ar是可以有1～3个取代基的芳基；波浪线表示，其结合的双键的立体构型是E构型、Z构型或E/Z构型的混合物。

15.如权利要求14所述的制造方法，其特征在于，在式(3)表示的化合物中，Ar是4-甲基苯基。

16.如权利要求14或15所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物是纯度在85％以上的氢氧化钾或氢氧化钠。

17.如权利要求14～16中任一项所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物的粒径是3mm以下。

18.如权利要求17所述的制造方法，其特征在于，碱金属氢氧化物的粒径是100μm以下。

19.如权利要求14～18中任一项所述的制造方法，其特征在于，相转移催化剂是季铵盐。

20.如权利要求14～19中任一项所述的制造方法，其特征在于，添加碳原子数1～5的低级醇。

21.如权利要求14～20中任一项所述的制造方法，其特征在于，有机溶剂是芳香烃或醚类溶剂。