[发明专利]二酰基甘油含量高的油脂的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及二酰基甘油含量高的油脂的制造方法。

背景技术

含有高浓度二酰基甘油的油脂，由于具有燃烧体脂肪作用等生理作用，因而作为食用油被广泛使用。二酰基甘油的制造通常较为普遍的有通过甘油和油脂的甘油解反应的方法、通过甘油和脂肪酸的酯化反应的方法(例如参照专利文献1～3)，但也有使单甘酯和油脂进行酯交换反应的方法(参照专利文献4)。

另外，还有通过组合采用高压分解法和酶分解法使原料油脂水解来制造在酯化反应中所用的脂肪酸；接着，使该脂肪酸和甘油进行酯化的方法(参照专利文献5)。

上述制造方法大致分为使用碱催化剂等的化学法和使用脂肪酶等酶的酶法。

专利文献1：日本特公平6-65310号公报

专利文献2：日本特公平6-65311号公报

专利文献3：日本特开平4-330289号公报

专利文献4：日本特开2000-345189号公报

专利文献5：日本特开2006-137923号公报

发明内容

本发明提供一种二酰基甘油含量高的油脂的制造方法，在水的存在下，使用脂肪酶使单酰基甘油类进行酯交换反应。

具体实施方式

在上述现有技术，通过甘油解反应或者酯交换反应的方法中，所得到的反应生成物自身的二酰基甘油纯度低，因而，从二酰基甘油纯度的观点以及工业化生产性的观点来看，存在需要高真空蒸馏设备等来制成高纯度的课题。另外，如果采用酯化，可以由作为反应原料的脂肪酸的纯度或者条件设定来提高二酰基甘油的纯度，但是从兼顾制造效率和品质或者成本的观点来看，未必能满足。

因此，本发明涉及提供在有利条件下高效地制造二酰基甘油含量高的油脂的方法。

本发明人对二酰基甘油的制造方法进行了各种研究讨论，结果发现：通过使单酰基甘油类进行酯交换反应，可以高效地得到高纯度的二酰基甘油。

根据本发明的制造方法，由于不使用高价原料以及特殊设备等就可以高效地得到二酰基甘油含量高的油脂，对工业方面是极为有利的。

作为本发明方法中所用的单酰基甘油类(以下，也称为“原料单酰基甘油类”)，可以列举出甘油的1位羟基被脂肪酸酯化的单酰基甘油(1-单酰基甘油)、2位羟基被脂肪酸酯化的单酰基甘油(2-单酰基甘油)以及3位羟基被脂肪酸酯化的单酰基甘油(3-单酰基甘油)，但优选1-单酰基甘油和3-单酰基甘油比率高的单酰基甘油。

对于原料单酰基甘油类的脂肪酸残基的碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数为8～24、更优选碳原子数为14～24、特别优选碳原子数为16～22。作为脂肪酸残基，可以列举出饱和脂肪酸残基和不饱和脂肪酸残基；但具体地说，可以列举出辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸由来的酰基，由含有上述酸的牛油、猪油等动物油、菜籽油、大豆油、玉米油、葵花籽油、棉籽油、紫苏油、黄栌油、亚麻籽油、红花油、苏子油、棕榈油等植物油衍生得到的脂肪酸由来的酰基。

上述原料单酰基甘油类可以使用1种或2种以上。

原料单酰基甘油类的全部构成脂肪酸中不饱和脂肪酸含量，从最终产品的外观、生理效果和工业化生产性的观点来看，优选为50质量％(以下，仅仅记载为“％”)以上，更优选为60％以上，特别优选为70％以上。另外，作为不饱和脂肪酸，优选油酸、亚油酸、亚麻酸。

另外，原料单酰基甘油类的构成脂肪酸中，从使最终产品中的反式不饱和脂肪酸含量降低的观点来看，反式不饱和脂肪酸含量优选为8％以下，更优选为4％以下；进而，从使最终产品中的反式不饱和脂肪酸含量进一步降低的观点来看，优选为2％以下，更优选为1.5％以下，特别优选为1％以下，特别更优选为0.5％以下。

原料单酰基甘油类可以通过菜籽油、葵花籽油、玉米油、大豆油、米糠油、红花油、棉籽油、牛油、亚麻籽油、鱼油等油脂的水解反应、上述各种油脂和甘油的甘油解反应、上述油脂由来的脂肪酸和甘油的酯化反应等任意的方法得到。另外，上述油脂，也可以利用分类、混合后的油脂，通过氢化或酯交换反应等调节了脂肪酸组成后的油脂，但从使油脂的构成脂肪酸中的反式不饱和脂肪酸含量降低的观点来看，优选没有氢化的油脂。反应方法可以是使用碱催化剂等的化学法、使用脂肪酶等酶的酶法中的任意一种。通过对所得到的反应生成物进行蒸馏、分级、溶剂提取、水蒸气蒸馏等可以得到所期望的原料单酰基甘油类。