[发明专利]在消费品中可用作感觉剂的环己烷衍生物的合成

说明书

技术领域

本发明涉及环己烷基衍生物的制备，所述衍生物可用作消费品如口腔护理组合物和护肤组合物中的感觉剂。在一个方面，开发出制备各种环己烷基凉爽剂异构体的合成途径，所述异构体包括例如薄荷酯、薄荷醚和薄荷酰胺衍生物，尤其是在酰胺氮上被取代的那些。

发明背景

凉爽剂或尤其是在口腔和其它黏膜表面以及皮肤上具有生理清凉效果的化合物是各种消费品以及此类产品中所用风味剂或香料组合物中的常用成分，所述消费品包括可食用组合物以及个人护理和保健组合物。可食用组合物的实例包括糖果、蜜饯、巧克力、口香糖、饮料和口腔药物。施用到皮肤、毛发和黏膜表面上的个人护理组合物包括洗剂或霜膏、皮肤清洁剂、洗发剂和调理剂、擦拭物和小毛巾以及美容产品如唇膏和粉底。本发明涉及的具体个人护理和保健组合物类型是用于口腔护理和咽喉护理的，其包括粉末、糊剂或液体形式的产品，并且在使用时，其保留足够长的时间以与口腔或鼻腔或咽喉的表面和内黏膜接触。此类产品包括例如洗口液、牙齿和咽喉锭剂、含漱剂、口香糖、洁齿剂或牙膏、牙签、牙科片剂与粉剂和用于牙齿处理的局部用溶液、以及咳嗽糖浆、咀嚼解酸剂和促消化制剂。

由凉爽剂提供的舒适清凉感觉有利于产品的吸引力和可接受性。具体地讲，口腔护理产品如洁齿剂和洗口液配有凉爽剂，因为它们在口腔中提供口气清新效果以及清洁、凉爽、清新的感觉。

已描述了多种天然或合成源的凉爽剂化合物。最熟知的化合物是薄荷醇，尤其是l-薄荷醇，它天然存在于薄荷油中，尤其是胡椒薄荷(Mentha arvensis L)和绿薄荷(Mentha viridis L)的薄荷油中。在薄荷醇的异构体中，l-异构体最广泛存在于自然界中，并且通常是名称具有凉爽剂特性的薄荷醇所指的。L-薄荷醇具有特征性的胡椒薄荷气味，具有爽口清新的味道，并且当施用到皮肤和黏膜表面上时产生清凉的感觉。其它薄荷醇异构体(新薄荷醇、异薄荷醇和新异薄荷醇)部分相似，但是气味和味道不同，即具有描述为泥土、樟脑、发霉气味的令人不悦的气味。异构体之间最大的差异在于它们的清凉效力。L-薄荷醇提供最具效力的清凉感，即具有约800ppb的清凉度下限，即可清晰辨识清凉效果时的浓度。在此含量下，其它异构体无清凉效果。例如，据报导，d-新薄荷醇具有约25,000ppb的清凉度限值，而l-新薄荷醇具有约3,000ppb的清凉度限值。[R.Emberger和R.Hopp，“ Synthesis and Sensory Characterization of Menthol Enantiomers and Their Derivatives for the Use in N