[发明专利]从羰基化合物和氢氰酸制备羧酸酰胺的方法

说明书

技术领域

本发明涉及从羰基化合物和氢氰酸制备羧酸酰胺的方法。本发明还涉及制备(甲基)丙烯酸烷基酯、聚合物、模塑材料和塑料模塑件的方法。

背景技术

通过在包含二氧化锰的催化剂的存在下水解羧酸腈制备羧酸酰胺自长时间以来就是现有技术。工业中在许多情况下需要羧酸酰胺作为中间体。例如α-羟基异丁酰胺可用于制备甲基丙烯酸或甲基丙烯酸酯，尤其是甲基丙烯酸甲酯。

用于制备羧酸酰胺的特别优选的方法详细描述于WO 2008/061822A1中。

尽管上述详细说明的文献的教导已经导致相对廉价的制备，但一直需要进一步改进所述方法。通常，由氢氰酸和羰基化合物，尤其是丙酮的反应获得的氰醇通过添加酸而稳定化。在将所述氰醇转化成所述羧酸酰胺之前，这种稳定化必须被去除，其中通常进行蒸馏。WO 2008/061822A1中公开了在丙酮与氢氰酸的反应之后获得的混合物可用于水解。然而，其没有公开是否必须进行纯化。通常，这种纯化过程包含两阶段蒸馏，其中在第一阶段中分离除去未转化的反应物。在第二阶段中，通常从所述氰醇中除去用于稳定作用的酸。如果没有进行纯化，例如蒸馏，则获得了相对短的催化剂使用寿命。在使用经蒸馏的反应混合物的情况下，所述催化剂的使用寿命可以被显著改进，但是其中由此该方法的整体效率由于通过所述蒸馏导致的能量消耗而变差。

发明内容

鉴于现有技术，本发明的目的因此是提供制备羧酸酰胺的方法，该方法可以特别简单、廉价地以及以高收率进行。特殊的问题尤其是提供一种方法，该方法在高速度、低能量使用和低收率损失的情况下，确保了所述催化剂的特别长的寿命和用于制备所述羧酸酰胺的设备的长的使用寿命。

这些目的和未明确提及但从在此引入式讨论的上下文中可立即衍生或推断出的其它目的通过具有权利要求1的所有特征的方法实现。根据本发明的方法的合适变体在从属权利要求中要求保护。关于制备(甲基)丙烯酸烷基酯、聚合物、模塑材料和塑料模塑件的方法，权利要求22、24、26和27提供了解决这些目的所基于的问题的解决方案。

因此，本发明提供从羰基化合物和氢氰酸制备羧酸酰胺的方法，该方法包括如下步骤：

A)使羰基化合物与氢氰酸反应以制备羟基羧酸腈，

B)在包含二氧化锰的催化剂的存在下，将在步骤A)中获得的羟基羧酸腈水解，

其特征在于，为了进行根据步骤A)的羰基化合物与氢氰酸的反应，使用相对于所述氢氰酸摩尔过量的羰基化合物，并且在进行根据步骤B)的水解之前不通过蒸馏将在步骤A)中获得的反应混合物进行纯化。由此令人惊奇地成功提供能量特别有效的方法，该方法可以实现长的催化剂使用寿命。

同时，通过根据本发明的方法可以实现一系列的其它优点。这些优点尤其是，通过本发明的方法可以使得用于制备羧酸酰胺的设备的使用寿命令人惊奇地显著延长。由此所述方法可以在高的速度下和以低能量使用和低收率损失而特别有效、廉价地实施。

根据本发明的方法使得可以有效地制备羧酸酰胺。在该方法中，尤其使用羰基化合物，该羰基化合物通常具有式-CO-的基团。羧酸酰胺包含至少一个式-CONH₂的基团。这些化合物在本领域中是已知的并且例如描述在CD-ROM上的Chemie Lexikon，第2版中。

所用的反应物可以尤其是脂族或脂环族羰基化合物，饱和或不饱和的羰基化合物，以及芳族和杂芳族羰基化合物。用作反应物的所述羰基化合物可以具有一个、两个或更多个羰基基团。另外，还可以使用在所述芳族或脂族基团中具有杂原子的羰基化合物，所述杂原子尤其是卤素原子例如氯、溴、氟，氧原子，硫原子和/或氮原子。特别合适的羰基化合物优选包含1至100个，更优选2至20个和最优选2至5个碳原子。

特别优选的羰基化合物包括具有3至5个碳原子的脂族或杂脂族酮，例如丙酮，和具有2至5个碳原子的脂族或杂脂族醛，例如3-甲基巯基丙醛或乙醛。丙酮在此特别优选作为反应物。

这些化合物可以单独地或者作为混合物形式与氢氰酸(HCN)反应生成α-羟基羧酸腈(氰醇)，例如α-羟基-γ-甲硫基丁腈(2-羟基-4-甲硫基丁腈)，2-羟基丙腈(乳腈)和2-羟基-2-甲基丙腈(丙酮氰醇)，其中特别优选丙酮氰醇。

所述羰基化合物以基于所述氢氰酸为摩尔过量使用。羰基化合物与氢氰酸的摩尔比例可以优选为1.1∶1至7∶1，优选1.5∶1至5∶1，和最优选为2∶1至3∶1。