[发明专利]用于合成L-岩藻糖基二糖或寡糖的方法及其新颖的2,3,4-三苄基-岩藻糖基衍生物中间体

权利要求书

1.用于合成式(I)的岩藻糖基衍生物的方法

其中

R是具有游离的羟基的单糖、二糖或寡糖；

其特征在于其包括式(IV)的中间体的使用

其中P互相独立地是下式的苄基

其中R1选自氯、溴、烷氧基和硝基；R2选自氢、氯、溴、烷氧基和硝基；

与R相对的R”是单糖、二糖或寡糖，其羟基是游离的或部分地受苄基保护的；

其中所述受苄基保护的羟基是基团-OCH₂Ph或-OP；且其中部分地受苄基保护的羟基意指：如果R″上存在的羟基的数目是n，当n是偶数时至多n/2的羟基或当n是奇数时至多(n-1)/2的羟基受所述苄基保护。

2.根据权利要求1所述的方法，其包括从中间体(IV)除去苄基以获得式(I)的化合物的步骤c)。

3.根据权利要求2所述的方法，其中步骤c)位于以下步骤之后：

a)将式(II)的2，3，4-三-O-苄基-吡喃岩藻糖基衍生物供体

其中P如上面所描述；X是异头碳活化剂；

与式R’OH的单糖、二糖或寡糖的糖基受体偶合，其中与R相对的R’是适当地被保护的单糖、二糖或寡糖，其羟基最多2个是游离的，任选地是部分地受苄基基团保护的，剩余的羟基基团用现有技术的基团保护，以便将在如保留苄基且特别是保留岩藻糖基部分上存在的基团-OP的条件中被除去；

以获得式(III)的中间体

其中P和R’如上面所描述；

b)在如保留所述岩藻糖基部分上存在的基团-OP和任选地保留R’上存在的苄基的条件中除去所述糖部分R’的保护基；

以获得式(IV)的中间体

其中R”和P如上面所描述。

4.式(II)或(IV)的化合物2，3，4-三-O-苄基-L-岩藻糖基衍生物

其中

P互相独立地是下式的苄基

其中R1选自氯、溴、烷氧基和硝基；R2选自氢、氯、溴、烷氧基和硝基；

X是亚氨酸酯；

R”是单糖、二糖或寡糖，其羟基是游离的或部分地受苄基保护的；

除了对于式(II)的化合物，当X是三氯乙酰亚氨酸酯且R1是对位氯时，R2是氢。

5.根据权利要求4所述的式(IV)的化合物，其中R”选自乳糖、岩藻糖、(2-乙酰氨基)-乳糖、(2-氨基)-乳糖、(2-叠氮基)-乳糖、乳-N-二糖、半乳糖、葡萄糖、(2-乙酰氨基)-葡萄糖、(2-氨基)-葡萄糖和(2-叠氮基)-葡萄糖，其羟基是游离的或部分地受苄基保护的。

6.根据权利要求5所述的化合物，其中R”选自2’-乳糖、3-乳糖、3-(2-乙酰氨基)-乳糖、3-(2-氨基)-乳糖、3-(2-叠氮基)-乳糖、4-乳-N-二糖、2-半乳糖、3-葡萄糖、3-(2-乙酰氨基)-葡萄糖、3-(2-氨基)-葡萄糖、3-(2-叠氮基)-葡萄糖、4-(2-乙酰氨基)-葡萄糖、4-(2-氨基)-葡萄糖和4-(2-叠氮基)-葡萄糖，其羟基是游离的或部分地受苄基保护的。

7.根据权利要求6所述的化合物，其中R”是式(IVa)的化合物的2’-乳糖，

其中P如上面所描述；R₄是氢、苄基或P。

8.式(II)的化合物作为用于合成权利要求4-7中所述的式(IV)的化合物的岩藻糖基-供体的用途，其中

X是选自亚氨酸酯或卤素的异头碳活化剂；

P互相独立地是下式的苄基

其中R1选自氯、溴、烷氧基和硝基；R2选自氢、氯、溴、烷氧基和硝基。

9.根据权利要求8所述的式(II)的化合物的用途，其中X是三氯乙酰亚氨酸酯或α-溴。

10.根据权利要求8-9的式(II)的化合物作为用于通过根据权利要求1-3的方法合成式(I)的化合物的岩藻糖基-供体的用途。