[发明专利]1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和以其为构成成分的有机电致发光器件有效
申请号: | 200980155880.7 | 申请日: | 2009-12-01 |
公开(公告)号: | CN102300859A | 公开(公告)日: | 2011-12-28 |
发明(设计)人: | 相原秀典;久松洋介;田中刚;宫下佑一;新井信道;内田直树;饭田尚志 | 申请(专利权)人: | 东曹株式会社;公益财团法人相模中央化学研究所 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C09K11/06;H05B33/14;H05B33/22 |
代理公司: | 北京林达刘知识产权代理事务所(普通合伙) 11277 | 代理人: | 刘新宇;李茂家 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 衍生物 及其 制备 方法 以其 构成 成分 有机 电致发光 器件 | ||
1.一种3,5-三嗪衍生物,其如下述通式(1)所示,
式中,R1表示氢原子、碳数1~4的烷基或可以被取代的苯基;n表示1~3的整数,n为2或3时,R1可以是相同或不同的;Ar表示可以被取代的芳香族烃基,其中,Ar与键合于1,3,5-三嗪环的2个取代四联芳基不同;V和Y各自表示氮原子或碳原子,其中,V和Y不能同时为碳原子。
2.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪衍生物,其特征在于,R1是氢原子、甲基或苯基。
3.根据权利要求1或2所述的1,3,5-三嗪衍生物,其特征在于,Ar是可以被取代的苯基或可以被取代的萘基。
4.根据权利要求1~3中的任一项所述的1,3,5-三嗪衍生物,其特征在于,Ar是未取代、甲基取代、苯基取代或苯基二取代的苯基、或萘基。
5.一种下述通式(1)所示的1,3,5-三嗪衍生物的制备方法,其特征在于,根据情况而在碱的存在下,在钯催化剂的存在下,使下述通式(2)所示的化合物与下述通式(3)所示的化合物进行偶联反应,
[化学式2]
式(2)中,R1表示氢原子、碳数1~4的烷基或可以被取代的苯基;n表示1~3的整数,n为2或3时,R1可以是相同或不同的;Ar表示可以被取代的芳香族烃基,其中,Ar与键合于1,3,5-三嗪环的2个取代四联芳基不同;X1表示离去基团;
式(3)中,V和Y各自表示氮原子或碳原子,其中,V和Y不能同时为碳原子;M表示金属基或杂原子基;
式(1)中,R1、n、Ar、V和Y与上述通式(2)、(3)中的定义相同。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,M所表示的金属基是由ZnR2表示的基团,其中R2表示卤素原子;另外M所表示的杂原子基是由B(OR3)2表示的基团,其中,R3表示氢原子、碳数1~4的烷基或苯基,B(OR3)2的2个R3可以是相同或不同的,另外,2个R3也可以连在一起形成包含氧原子和硼原子的环。
7.一种下述通式(1)所示的1,3,5-三嗪衍生物的制备方法,其特征在于,在碱和钯催化剂的存在下,使下述通式(4)所示的化合物与下述通式(5)所示的化合物进行偶联反应,
式(4)中,R1表示氢原子、碳数1~4的烷基或可以被取代的苯基;n表示1~3的整数,n为2或3时,R1可以是相同或不同的;Ar表示可以被取代的芳香族烃基,其中,Ar与键合于1,3,5-三嗪环的2个取代四联芳基不同;R3表示氢原子、碳数1~4的烷基或苯基,B(OR3)2的2个R3可以是相同或不同的,另外,2个R3可以连在一起形成包含氧原子和硼原子的环;
式(5)中,V和Y各自表示氮原子或碳原子,其中,V和Y不能同时为碳原子;X2表示离去基团;
[化学式7]
式(1)中,R1、n、Ar、V和Y与上述通式(4)、(5)中的定义相同。
8.根据权利要求5~7中的任一项所述的1,3,5-三嗪衍生物的制备方法,其特征在于,钯催化剂是具有叔膦作为配体的钯络合物。
9.根据权利要求8所述的1,3,5-三嗪衍生物的制备方法,其特征在于,叔膦为2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯。
10.一种有机电致发光器件,其以下述通式(1)所示的1,3,5-三嗪衍生物为构成成分,
式中,R1表示氢原子、碳数1~4的烷基或可以被取代的苯基;n表示1~3的整数,n为2或3时,R1可以是相同或不同的;Ar表示可以被取代的芳香族烃基,其中,Ar与键合于1,3,5-三嗪环的2个取代四联芳基不同;V和Y各自表示氮原子或碳原子,其中,V和Y不能同时为碳原子。
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