[发明专利]1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和以其为构成成分的有机电致发光器件

说明书

技术领域

本发明涉及可用作有机电致发光器件的构成成分的、具有包含吡啶基的四联芳基的1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和含有其的有电致发光器件。

本发明的1，3，5-三嗪衍生物由于具有良好的电荷传输特性，因此可用作有机电致发光器件的构成成分。因此，本发明进一步涉及在有机电致发光器件的有机化合物层的至少一层中使用该1，3，5-三嗪衍生物的、具有优异的驱动性和耐久性的有机电致发光器件。

背景技术

有机电致发光器件是在空穴传输层和电子传输层之间夹入含有发光材料的发光层，进一步在其外侧安装阳极和阴极，并利用被注入发光层的空穴与电子的再结合所产生的激子在失活时发射的光(荧光或磷光)的器件，该器件应用于显示器等。

本发明的1，3，5-三嗪衍生物是新型的，其特征在于，在三嗪环的2，4位上具有包含吡啶基的四联芳基，同时，在6位上具有芳香族烃基。

最近，虽然公开了在有机电致发光器件中使用1，3，5-三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献1～4)。但是，从这些三嗪衍生物在三嗪环的2，4，6位上具有2，4-二取代苯基或3，4-二取代苯基的方面来看，与在2，4位上具有四联芳基的本发明的1，3，5-三嗪衍生物不同。

另外，虽然公开了在有机电致发光器件中使用1，3，5-三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献5、6)，但是，对三嗪环的2，4，6位的苯基上的取代基的位置没有限定，并且没有具体地示出特征在于在2，4位上具有包含吡啶基的四联芳基的本发明的1，3，5-三嗪衍生物。

另外，虽然公开了用于有机电致发光器件的在三嗪环上具有包含吡啶基的四联芳基的三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献7)，但是，它们是四联芳基的末端部分键合于三嗪环的结构，与本发明的1，3，5-三嗪衍生物完全不同。

进而，虽然公开了用于有机电致发光器件的1，3，5-三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献8)，但是，它们是在三嗪环的2位上具有3，5-二取代苯基的三嗪衍生物，与本发明的1，3，5-三嗪衍生物不同。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第6057048号说明书

专利文献2：美国专利第6229012号说明书

专利文献3：美国专利第6225467号说明书

专利文献4：日本特开2004-63465号公报

专利文献5：日本特开2004-22334号公报

专利文献6：日本特开2007-137829号公报

专利文献7：日本特开2007-314503号公报

专利文献8：日本特开2008-280330号公报

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的在于，提供作为有机电致发光器件的构成材料使用时，能够用低电压驱动、且赋予有机电致发光器件长寿命的、具有新型结构的1，3，5-三嗪衍生物。

本发明的另一目的在于，提供利于工业应用的上述1，3，5-三嗪衍生物的制备方法。

本发明进一步的目的在于，提供能够用低电压驱动、且长寿命的有机电致发光器件。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，本发明的1，3，5-三嗪衍生物(1)可以通过真空蒸镀等一般方法形成无定形的薄膜，另外与通用的有机电致发光器件相比，使用它们作为电子传输层的有机电致发光器件可实现消耗电力的降低以及长寿命化，由此完成了本发明。

即，在本发明的一个实施方式中提供了一种1，3，5-三嗪衍生物，所述三嗪衍生物如下述通式(1)所示，

式中，R¹表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R¹可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基(quaterarylenyl)不同；V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子。

另外，在本发明的另一个实施方式中提供了一种下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，根据情况而在碱的存在下，在钯催化剂的存在下，使下述通式(2)所示的化合物与下述通式(3)所示的化合物进行偶联反应，