[发明专利]具有杀虫活性的酯化合物有效
申请号: | 201010002677.0 | 申请日: | 2010-01-21 |
公开(公告)号: | CN102134194A | 公开(公告)日: | 2011-07-27 |
发明(设计)人: | 戚明珠;冯广军;孙迎东;熊苏义;周景梅;姜友法;吕杨 | 申请(专利权)人: | 江苏扬农化工股份有限公司;江苏优士化学有限公司 |
主分类号: | C07C69/74 | 分类号: | C07C69/74;C07C67/08;C07C67/14;C07C255/39;C07C253/30;A01N53/06;A01N53/08;A01P7/04;A01P7/02;A01P5/00 |
代理公司: | 北京万科园知识产权代理有限责任公司 11230 | 代理人: | 张亚军;夏新 |
地址: | 225009*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 杀虫 活性 酯化 | ||
1.一种具有杀虫活性的酯化合物,其特征在于:它的结构如下式(I)所示
其中,
R1和R2为氢原子、甲基或卤代甲基;
R3和R4为氢原子、卤素、C1-C4的烷基或卤代烷基、硝基、胺基或氰基,并且R1,R2,R3,R4的组合不包括
这4个结构;
Y为如式(II)或式(III)所示的结构
其中,
Z1为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;
X1为氢原子、氰基、卤素原子、C1-C4烃基或卤代烃基、或基团-(CH2)m-X-R5:其中m=0或1,X为氧原子或硫原子,R5为C1-C4烃基或卤代烃基;
n为1-4的整数;
Z2为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;
X2为氢原子或卤素原子。
2.权利要求1所述的酯化合物,其特征在于:所述的化合物为式(I)所示化合物的任意一种立体化学异构体。
3.权利要求1所述的酯化合物,其特征在于:所述的化合物为式(I)所示化合物的不同异构体的混合物。
4.权利要求1所述的酯化合物,其特征在于:它选自以下化合物
2,3,5,6-四氟苄基环丙甲酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基环丙甲酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-甲基-2,2-二(三氟甲基)环丙烷羧酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-乙炔氧基苄基-3,3-二溴-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-三氟甲基-2,2,3-三甲基环丙烷羧酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-3-氟-3-三氟甲基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基-2,3,3-三(三氟甲基)-2-甲基环丙烷羧酸酯,结构为:
2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-2,3-二甲基-2,3-二(三氟甲基)环丙烷羧酸酯,结构为:
S-α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基环丙甲酸酯,结构为:
α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基-2,3,3-三(三氟甲基)-2-甲基环丙烷羧酸酯,结构为:
或者
α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基-2,3-二甲基-2,3-二(三氟甲基)环丙烷羧酸酯,结构为:
5.权利要求1所述的酯化合物的制备方法,其特征在于,所述式(I)所示的酯化合物的合成方法如下:
由式(A)所示的酸和式(B)或(C)所示的醇按照0.8~1.2∶1的摩尔比,在有机溶剂中,于60-130℃、硫酸或对甲苯磺酸催化下,进行酯化反应得到;其中,催化剂硫酸或对甲苯磺酸与式(A)所示的酸的摩尔比为0.01~0.1∶1;
或者由式(A)所示的酸经酰氯化试剂酰氯化得到式(D)所示的酰氯后,再与式和式(B)或(C)所示的醇酯化反应制得,酰氯与醇的摩尔比为0.8~1.2∶1;
其中,
R1和R2为氢原子、甲基或卤代甲基;
R3和R4为氢原子、卤素、C1-C4的烷基或卤代烷基、硝基、胺基或氰基,并且R1,R2,R3,R4的组合不包括;
这4个结构;
Z1为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;
X1为氢原子、氰基、卤素原子、C1-C4烃基或卤代烃基、或基团-(CH2)m-X-R5:其中m=0或1,X为氧原子或硫原子,R5为C1-C4烃基或卤代烃基;
n为1-4的整数;
Z2为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;
X2为氢原子或卤素原子。
6.权利要求1所述的酯化合物作为防治害虫的杀虫剂活性成分的应用。
7.权利要求6所述的应用,其特征在于:所述的害虫为公共卫生害虫或危害农业生产的昆虫、线虫或螨虫。
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