[发明专利]具有杀虫活性的酯化合物有效

专利信息
申请号: 201010002677.0 申请日: 2010-01-21
公开(公告)号: CN102134194A 公开(公告)日: 2011-07-27
发明(设计)人: 戚明珠;冯广军;孙迎东;熊苏义;周景梅;姜友法;吕杨 申请(专利权)人: 江苏扬农化工股份有限公司;江苏优士化学有限公司
主分类号: C07C69/74 分类号: C07C69/74;C07C67/08;C07C67/14;C07C255/39;C07C253/30;A01N53/06;A01N53/08;A01P7/04;A01P7/02;A01P5/00
代理公司: 北京万科园知识产权代理有限责任公司 11230 代理人: 张亚军;夏新
地址: 225009*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 具有 杀虫 活性 酯化
【权利要求书】:

1.一种具有杀虫活性的酯化合物,其特征在于:它的结构如下式(I)所示

其中,

R1和R2为氢原子、甲基或卤代甲基;

R3和R4为氢原子、卤素、C1-C4的烷基或卤代烷基、硝基、胺基或氰基,并且R1,R2,R3,R4的组合不包括

这4个结构;

Y为如式(II)或式(III)所示的结构

其中,

Z1为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;

X1为氢原子、氰基、卤素原子、C1-C4烃基或卤代烃基、或基团-(CH2)m-X-R5:其中m=0或1,X为氧原子或硫原子,R5为C1-C4烃基或卤代烃基;

n为1-4的整数;

Z2为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;

X2为氢原子或卤素原子。

2.权利要求1所述的酯化合物,其特征在于:所述的化合物为式(I)所示化合物的任意一种立体化学异构体。

3.权利要求1所述的酯化合物,其特征在于:所述的化合物为式(I)所示化合物的不同异构体的混合物。

4.权利要求1所述的酯化合物,其特征在于:它选自以下化合物

2,3,5,6-四氟苄基环丙甲酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基环丙甲酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-甲基-2,2-二(三氟甲基)环丙烷羧酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-乙炔氧基苄基-3,3-二溴-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-三氟甲基-2,2,3-三甲基环丙烷羧酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-3-氟-3-三氟甲基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基-2,3,3-三(三氟甲基)-2-甲基环丙烷羧酸酯,结构为:

2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-2,3-二甲基-2,3-二(三氟甲基)环丙烷羧酸酯,结构为:

S-α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基环丙甲酸酯,结构为:

α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基-2,3,3-三(三氟甲基)-2-甲基环丙烷羧酸酯,结构为:

或者

α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基-2,3-二甲基-2,3-二(三氟甲基)环丙烷羧酸酯,结构为:

5.权利要求1所述的酯化合物的制备方法,其特征在于,所述式(I)所示的酯化合物的合成方法如下:

由式(A)所示的酸和式(B)或(C)所示的醇按照0.8~1.2∶1的摩尔比,在有机溶剂中,于60-130℃、硫酸或对甲苯磺酸催化下,进行酯化反应得到;其中,催化剂硫酸或对甲苯磺酸与式(A)所示的酸的摩尔比为0.01~0.1∶1;

或者由式(A)所示的酸经酰氯化试剂酰氯化得到式(D)所示的酰氯后,再与式和式(B)或(C)所示的醇酯化反应制得,酰氯与醇的摩尔比为0.8~1.2∶1;

其中,

R1和R2为氢原子、甲基或卤代甲基;

R3和R4为氢原子、卤素、C1-C4的烷基或卤代烷基、硝基、胺基或氰基,并且R1,R2,R3,R4的组合不包括;

这4个结构;

Z1为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;

X1为氢原子、氰基、卤素原子、C1-C4烃基或卤代烃基、或基团-(CH2)m-X-R5:其中m=0或1,X为氧原子或硫原子,R5为C1-C4烃基或卤代烃基;

n为1-4的整数;

Z2为氢原子、氰基、乙炔基或硝基;

X2为氢原子或卤素原子。

6.权利要求1所述的酯化合物作为防治害虫的杀虫剂活性成分的应用。

7.权利要求6所述的应用,其特征在于:所述的害虫为公共卫生害虫或危害农业生产的昆虫、线虫或螨虫。

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