[发明专利]顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺及其制备方法

权利要求书

1.顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺，其结构式如式(1)所示

式(1)

2.制备权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的方法，其特征在于包括以下步骤：

(1)将1，5-戊二醇与氢溴酸按照摩尔比1∶1-1∶5在分水剂存在下，于回流温度进行单溴代反应，得到5-溴戊醇；

(2)将5-溴戊醇溶解在丙酮中，滴加琼斯试剂进行氧化反应，生成5-溴戊酸；

(3)将5-溴戊酸与三苯基磷按照摩尔比1.5∶1-1∶1.5溶解在苯中，于回流温度反应，得到(5-羧基戊烷基)三苯基溴化磷；

(4)在强碱的作用下，(5-羧基戊烷基)三苯基溴化磷与异戊醛于常温下按照摩尔比1.5∶1-1∶1.5在N，N-二甲基甲酰胺中发生反应，生成顺-8-甲基-5-壬烯酸；

(5)顺-8-甲基-5-壬烯酸与过量的酰化试剂，于回流温度下反应，得到顺-8-甲基-5-壬烯酰氯；

(6)香草醛和甲酸铵按照摩尔比1∶1-1∶5，于150-200℃下反应得到香草胺，香草胺经酸化得到香草胺盐；

(7)将香草胺盐用碱液中和后与顺-8-甲基-5-壬烯酰氯反应，得到顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺粗产品。

3.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于将顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺粗产品进行纯化，步骤如下：先将粗产品用碱液萃取，萃取液用稀酸酸化，再用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去有机溶剂，然后用乙醚/正己烷进行重结晶，乙醚/正己烷的体积比为1∶1～1∶10。

4.根据权利要求3所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于所用的有机溶剂为乙醚、正丁醇、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯、氯仿或二氯甲烷。

5.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于分水剂为正庚烷、正己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯和石油醚中的一种或几种混合物。

6.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于强碱为正丁基锂、苯基锂、氨基钠、氰化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇锂。

7.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于酸化香草胺的酸为盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、亚硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸、偏磷酸、甲酸、乙酸或丙酸的水溶液。

8.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于中和香草胺盐所用的碱溶液为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液或碳酸氢钠水溶液。

9.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于酰化试剂为SOCl₂。

10.根据权利要求1所述的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的制备方法，其特征在于所述的1，5-戊二醇由戊二醛经还原所得，所用的还原剂为硼氢化钾或硼氢化钠。