[发明专利]顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺及其制备方法无效
申请号: | 201010040082.4 | 申请日: | 2010-01-19 |
公开(公告)号: | CN101774940A | 公开(公告)日: | 2010-07-14 |
发明(设计)人: | 王俊莲;周圣泽;彭必先;张孝彬;周祥凤 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07C233/20 | 分类号: | C07C233/20;C07C231/02 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人: | 韩介梅 |
地址: | 310027*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 甲氧基 苄基 甲基 壬烯 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及辣椒碱类物质及其制备方法,尤其是顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺及其制备方法。
背景技术
辣椒植物(辣椒属)的果实是全世界消耗最多的调味品之一。这些辣椒果实中含有至少12种能够产生辣味的辣椒碱类物质,分别为辣椒碱(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺)、二氢辣椒碱(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-壬酰胺)、降辣椒碱(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-7-甲基-5-辛烯酰胺)、降二氢辣椒碱(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-7-甲基-辛酰胺)、高辣椒碱(I)(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-9-甲基-7-癸烯酰胺)、高二氢辣椒碱(I)(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-9-甲基-癸酰胺)、高辣椒碱(II)(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-癸烯酰胺)、高二氢辣椒碱(II)(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-癸酰胺)、降降辣椒碱(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-6-甲基-4-庚烯酰胺)、壬酰荚兰胺(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-壬酰胺)、辛酰香荚兰胺(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-辛酰胺)、癸酰荚兰胺(N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-癸酰胺)。
天然辣椒碱类物质中,辣椒碱(46%~69%)、二氢辣椒碱(21%~40%)、降二氢辣椒碱(~7%)、高二氢辣椒碱(I)(~1%)、高辣椒碱(I)(~1%),其余辣椒碱类物质为微量。其中辣椒碱辣度最大,高达16,000,000 Scoville Heat Unit(SHU);其次为二氢辣椒碱,为15,000,000SHU;降二氢辣椒碱、高二氢辣椒碱(I)、高辣椒碱(I)辣度分别为9,100,000SHU、8,600,000SHU、8,6000,000SHU。
除了天然的辣椒碱类物质,还有很多辣椒碱类似物也具有辣度。对辣椒碱类物质和辣椒碱类似物的感官分析结果表明,辣度很大程度上依赖于其分子结构特征:
i烷基酰胺分子中苄胺部分苯环中要含有邻位或对位的羟基,对位羟基比邻位羟基更有效。如果羟基被其它的基团所取代,将导致该化合物失去辣度,如若是苄胺或3-甲氧基苄胺就不能够产生辣度;
ii香草胺的衍生物是最辣的,但是愈疮木酚和乙醇胺的衍生物也具有辣度;
iii当氨基和羰基的位置交换,辣度不会消失,反而有所增加;
iv只有脂肪族的侧链能够产生辣度,直链或是环状脂肪侧链都可以。
vC9-C11直链酰胺化合物辣度最高,当脂肪族侧链太长或是太短辣度都会明显降低。比如当烷基侧链长于12碳原子或是短于6个碳原子,就不会有明显的辣度了。
辣椒碱类物质因其辛辣味具有多种药理作用,如镇痛、消炎、治疗冻伤、止痒、杀菌、祛风湿等;临床上主要用于治疗糖尿病性神经疼、严重银屑病等难治性疾病;在农业生产中用作环保型绿色生物农药;在船舶防污涂料中用作驱赶剂,防止海生物附着;添加到电线、电缆、光缆的护套中,可防止老鼠、白蚁的食蚀伤害;还可以用作制造催泪弹及警用防卫武器等。
目前,利用化学合成方法制备辣椒碱及其类物质的研究较少,国内鲜有报道,国外也不多。Harumi Kaga etc.报道了辣椒碱的合成方法[Harumi Kaga,Masakatsu Miura,Kazuhiko Orito.A Facile Procedure for Synthesis of Capsaicin.J.Org.Chem.1989,54,3477-3478];Peter M.Gannett etc.报道了辣椒碱类物质的合成[Peter M.Gannett,Donald L. Nagel,Pam J.Reilly,Terence Lawson,Jody Sharpe,Bela Toth.The Capsaicinoids:Their Separation,Synthesis and Mutagenicity.J.Org.Chem.1988,53:1064-1071];杨艳等报道了辣椒素和辣椒酯的合成方法[杨艳,金永生,董真秀等.辣椒素和辣椒酯的合成.高等学校化学学报.2007,28(7):1310~1312]。但上述文献中均未有N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺的合成报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种辣椒碱衍生物顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺及其制备方法。
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