[发明专利][5-(芳亚甲基亚氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯及其制备和应用无效
| 申请号： | 201010046323.6 | 申请日： | 2010-01-15 |
| 公开（公告）号： | CN101838265A | 公开（公告）日： | 2010-09-22 |
| 发明（设计）人： | 魏太保;胡冰;张有明 | 申请（专利权）人： | 西北师范大学 |
| 主分类号： | C07D417/12 | 分类号： | C07D417/12;C07D285/135;A01N43/824;A01P21/00;A01P3/00 |
| 代理公司： | 甘肃省知识产权事务中心 62100 | 代理人： | 张英荷 |
| 地址： | 730070 甘肃*** | 国省代码： | 甘肃;62 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 甲基 氨基 噻二唑 乙酸乙酯 及其 制备 应用 | ||
1.化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯，其结构如下所示：
2.如权利要求1所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成方法，是以2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑和氯乙酸乙酯为原料，在水相中先合成中间体(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯，再使该中间体与芳醛发生缩合，得到目标产物。
3.如权利要求2所述所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成方法，其特征在于：所述中间体(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯的合成工艺是在水相中将2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑与氯乙酸乙酯以1∶1～1∶1.5的摩尔比，于室温下反应15～30min，抽滤、洗涤而得。
4.如权利要求2或3所述所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成方法，其特征在于：所述中间体(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯的合成在碱性水相中进行。
5.如权利要求2所述所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成方法，其特征在于：所述中间体与芳醛发生缩合的工艺为：以无水乙醇为溶剂，以冰醋酸为催化剂，将(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯与芳醛以1∶1～2∶1的摩尔比，于75～80℃下搅拌回流2～3h；反应结束后蒸去溶剂，冷却，用无水乙醇重结晶得纯品[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯；所述催化剂冰醋酸的量为芳醛摩尔量的0.5～1％。
6.如权利要求2或5所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成方法，其特征在于：所述芳醛为糠醛、邻羟基苯甲醛、香草醛或对苯二甲醛。
7.如权利要求1所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯作为植物生长调节剂的应用。
8.如权利要求1所述化合物[5-(芳亚甲基亚氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯作为抑菌剂的应用。
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