[发明专利]一种可见光致变色化合物及其合成方法和用途

权利要求书

1.一种可见光致变色化合物，其特征是：分子结构中含有螺噁嗪基团和与之共轭连接的光敏有机生色基团，该化合物(I)具有以下的通式：

其中：R₁基团和R₂基团分别独立选自氢或有机共轭生色基团，且R₁和R₂中至少有一个是有机共轭生色基团；

R₃基团是氢、C₁-C₁₈的烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₈烷氧基、芳基、杂芳基或烯基。

2.如权利要求1所述的可见光致变色化合物，其特征在于：所述的有机共轭生色团分别选自以下的基团中的任意一个：

3.一种用于制备化合物(I)的中间体，包括第一中间体(II)，其通式如下：

其特征在于：R₁¹是氢或羟甲基；

R₃基团是氢、C₁-C₁₈的烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₈烷氧基、芳基、杂芳基或烯基；

还包括第二中间体(III)，其通式如下：

其中R₂¹是氢或羟甲基；

其中R₁¹和R₂¹不能同时为氢，即R₁¹和R₂¹至少有一个羟甲基。

4.如权利要求1所述的可见光致变色化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：

步骤1：环合反应

在惰性气体保护下将第一中间体(II)和第二中间体(III)分别用有机溶剂溶解后混合，搅拌下加热至回流，反应结束后用硅胶柱层析纯化，得到纯化后的环合产物；

步骤2：卤代反应

将步骤1所述的纯化后的环合产物用有机溶剂溶解后加入卤化试剂进行卤代，然后将反应产物柱层析方法进行纯化，得到纯化的卤代产物；

步骤3：成盐反应

将步骤2所得到的纯化后的产物与三苯基膦按比例放入容器中混合并溶于芳香烃溶剂中，加热回流反应，将反应液冷却后，抽滤，滤饼用冷却的芳香烃溶剂洗涤，用干燥剂干燥，获得三苯基膦盐的螺噁嗪化合物；

步骤4：缩合反应

步骤4.1：将上述步骤3制得的螺噁嗪三苯基膦盐化合物与含有机共轭生色基团取代基的甲醛化合物混合并溶于有机溶剂中，在碱性、低温条件下反应，浓缩，柱层析纯化，得到纯化后的产物；

步骤4.2：将上述的纯化后的产物在含微量碘的芳香烃溶剂中回流，再经柱层析得到纯的反式结构产物。

5.如权利要求4所述的可见光致变色化合物的制备方法，其特征在于：

在步骤1中的惰性气体为氮气或氦气，所述的有机溶剂为有机溶剂为乙醇，三氯乙烯，四氢呋喃，二氯甲烷，乙醚，DMF其中的一种或几种的混合物，第一中间体(II)和第二中间体(III)的摩尔比例为0.5∶1至5∶1，加热回流反应的时间为2～12个小时；

在步骤2中的卤化试剂为液溴或者四溴化碳与三苯基膦的混合物，液溴或者四溴化碳与反应原料的摩尔比为10∶5至1∶5，加入液溴或者四溴化碳与三苯基膦摩尔比为1∶1至1∶5，反应时间为30～180分钟；

步骤2中的卤化试剂或为亚硫酰氯，亚硫酰氯与反应原料的摩尔比为1∶0.9至3∶1，反应时间为1～5小时；

在步骤3中，反应原料与三苯基膦的摩尔比例为1∶1～5∶1，反应时间为5～15个小时；

在步骤4.1中螺噁嗪三苯基膦盐化合物与含有甲醛取代基的化合物的摩尔比为1∶0.～1∶4；

在步骤3和步骤4.2中所述的芳香烃溶剂苯为甲苯，二甲苯其中之一或它们的混合物。