[发明专利]一种可见光致变色化合物及其合成方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及可见光致变色的化合物及其合成方法和用途，尤其涉及一种具共轭连接双生色团的可见光致变色化合物及其合成方法和用途。

背景技术

光致变色化合物在受到一定波长的光照射时，可以改变其分子结构，并伴随着颜色变化。而在另一波长光的照射下或热的作用下，又恢复到原来的形式，这一可逆过程称之为光致变色现象。

真正能实用化的光致变色材料应具有抗疲劳性好、稳定性高、响应速度快、闭环体和开环体吸收光谱至少一个在可见区等性质。螺噁嗪类化合物是众多有机光致变色化合物中非常重要的一类，其分子结构是由取代噁嗪环通过其3-位的螺碳原子与一芳杂环连接而成，在某一波长光的激发下，Spirooxazine(SO)分子中螺C-O键发生异裂，引起分子的结构以及电子的组态发生异构化和重排，通过螺C原子连接的两个环系由正交变为共平面，形成一个大的共轭体系photomerocyanine(PMC)；在可见光或热的作用下，PMC发生关环反应返回到SO，构成一个典型的光致变色体。螺环化合物光开环时生成双自由基或两性离子结构，在环境中氧的作用下发生光降解，导致稳定性降低。目前就提高螺噁嗪抗疲劳性和稳定性方面已有一些专利公开技术和文献报道(如：CN 1320674A；CN 101012371A；CN 101186814A；Kimura K.， Yamashita T，Kaneshige M.，Yokoyama M.J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992，969；Fedorova O.A.，Strokach Y.P.，Gromov S.P.，Koshkin A.V，ValovaT.M.，Alfimov M.V.，Feofanov A.V.，Alaverdian I.S.，Lokshin V.A.，Samat A.，Guglielmetti R.，Girting R.B.，Moore J.N.，Hester R.E.，New J.Chem.2002，26，1137；Gromov S.，Sergeyev S.A.，Fedorova O.A.，Strokach Y.，Dlnitrieva S.N.，Barachevsky V.A.，Alfimov M.V.EP 1044979 2000[Chem.Abstr.2000，133，310882]；Song H.F.，Chen K.C.，Tian H.，Dyes Pigm.2005，67，1.；Yuan W.F.，Sun L.，Tang H.H.，Wen Y.Q.，Jiang C.Y.，Huang W.H.，Jiang L.，Song Y.L.，Tian H.，Zhu D.B.Adv.Mater 2005.17，156.)，但在其结构中引入敏感于可见光的共轭有机生色基团，构成能稳定氮氧自由基或两性离子结构的共轭连通体系，得到抗疲劳性好、稳定性高、响应速度快、闭环体和开环体吸收光谱均在可见区的光致变色分子尚无人报道。

本发明提供一种具有共轭连接双生色团的可见光致变色化合物，因其结构中含有螺噁嗪基团和与之共轭连接的其它光敏生色基团，而具有典型的可见光致变色性质和独特的光电转换性质，这在数据存储、显示材料、光电材料、生物分子活性的光调控、光计算以及防伪鉴伪方面具有潜在的应用前景。

发明内容

本发明一方面提供一种具有共轭连接双生色团，可以在有机溶剂、高分子介质中表现出典型的可见光致变色性能和光电转换性能，并且开环寿命长的可见光致变色化合物。

为了实现以上的发明目的，提出的技术方案如下：

一种可见光致变色化合物，其分子结构中含有螺噁嗪基团和与之共轭连 接的光敏有机生色基团，该化合物(I)具有如式的通式：

其中：R₁基团和R₂基团分别选自氢或机共轭生色基团，且R₁和R₂中至少有一个是机共轭生色基团；

R₃基团是氢，C₁-C₁₈的烷基，C₃-C₆环烷基，C₁-C₈烷氧基，芳基，杂芳基或烯基；

其中R₃优选例为氢；

如上所述的可见光致变色化合物，其中所述R₁和R₂具体选自以下的基团中任意一种：

优选例中R₁和R₂选自：