[发明专利]糖基聚醚、制备方法及用途有效
申请号: | 201010106435.6 | 申请日: | 2010-02-05 |
公开(公告)号: | CN101792524A | 公开(公告)日: | 2010-08-04 |
发明(设计)人: | 俞飚;李瑶 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
主分类号: | C08G65/28 | 分类号: | C08G65/28;C08G65/30;C07H15/04;C07H15/08;C07H1/00;A61K47/34 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 糖基聚醚 制备 方法 用途 | ||
1.一种糖基聚醚化合物,其特征是具有如下结构:
其中,
是D或L经修饰或未经修饰的单糖,寡糖或多糖糖基;m=1~10的自然 数;n=1-100000的自然数;p=1,2或3;q=1~100的自然数;Nu是羟基、巯基、 烷氧基、硫代乙酰基、胺基、叠氮、卤原子、经修饰或未经修饰的D或L单糖 或多糖糖基。
2.如权利要求1所述的糖基聚醚化合物,其特征是其分子量为100~1000000。
3.如权利要求1所述的糖基聚醚化合物,其特征是所述的单糖或多糖糖基选自如下 糖基:葡萄糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖、木糖、岩藻糖、阿拉伯糖、鼠李糖、 氨基葡萄糖、氨基半乳糖、2-脱氧葡萄糖、2-脱氧半乳糖、2,6-二脱氧葡萄糖或 2,6-二脱氧半乳糖。
4.如权利要求1所述的糖基聚醚化合物,其特征是所述的经修饰的单糖,寡糖或多 糖糖基的修饰基团选自C1-C8脂肪酰基、C7-C10芳香酰基、C7-C10芳香族卤 代烃基、苄叉、对甲氧基苄叉、C1-C6三烷基硅基、9-芴甲氧羰基、2,2,2- 三氯乙氧羰基、叔丁氧羰基、烯丙氧羰基、苄氧羰基或邻苯二甲酰基。
5.如权利要求4所述的糖基聚醚化合物,其特征是所述的C7-C10芳香酰基是苄基、 对甲氧基苄基、对硝基苄基或2,4-二硝基苄基。
6.如权利要求1所述的糖基聚醚化合物,其特征是其结构式为
其中n=0,1,2,3,4-100000。
7.一种糖基聚醚化合物,其特征是具有如下结构:
其中,n=1-100000的自然数,Ac表示乙酰基,Bz表示苯甲酰基,Bn表示苄基, Phth表示邻苯二甲酰基。
8.如权利要求1所述的糖基聚醚化合物的合成方法,其特征是该方法包括如下步骤:
糖基给体溶于有机溶剂中,在催化剂或促进剂作用下,脱除离去基团,生成相应 的糖基氧嗡离子,在-40℃-80℃与环醚发生环醚的开环聚合反应5秒到7天后, 加入淬灭剂封端终止反应;反应后分离得到权利要求1所述的糖基聚醚化合物; 所述的糖基给体为其中如权利要求1所述,
LG选自-SAr、 -SR、或卤素,Ar代表苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基或2,4-二硝基苄基,R 代表芳基或C1~6的烷基;所述的促进剂或催化剂是C1-C6三烷基硅基三氟甲磺酸 酯、三氟化硼乙醚、四氟硼酸、四(五氟代苯基)硼酸、二(三氟甲磺酰)亚胺、 三氟甲磺酸盐、三苯基甲基高氯酸盐、三苯基甲基四氟硼酸盐、三氟甲磺酸、高氯 酸、高氯酸盐、含膦配体的一价金试剂、含N卡宾的一价金试剂、一氯化金、一 溴化金、三氯化金、三溴化金或一价银盐。
9.如权利要求8所述的糖基聚醚化合物的合成方法,其特征是所述的分离采用过滤、 烘干、重结晶、硅胶柱或凝胶柱进行分离。
10.如权利要求8所述的糖基聚醚化合物的合成方法,其特征是所述的有机溶剂是环 醚、或环醚和助溶剂;所述的助溶剂是C1-C6卤代烃、四氢吡喃、甲苯、苯、氯苯、 乙醚、甲基叔丁基醚、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、 乙腈或丙腈或它们的混合物。
11.如权利要求10所述的糖基聚醚化合物的合成方法,其特征是所述的环醚是环氧 乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、2-甲基环氧乙烷,2,3-二甲基环氧乙烷,2-甲基环氧 丙烷,2,2-二甲基环氧丙烷,2-甲基四氢呋喃,2,3-二甲基四氢呋喃,2,4-二甲 基四氢呋喃,2,5-二甲基四氢呋喃,2,2’-二甲基四氢呋喃,3,4-二甲基四氢呋喃。
12.如权利要求8所述的糖基聚醚化合物的合成方法,其特征是所述的三氟甲磺酸 盐是AgOTf、Cu(OTf)2、Zn(OTf)2、Sc(OTf)3、La(OTf)3,Yb(OTf)3或In(OTf)3;所 述的含膦配体的一价金试剂是PPh3AuOTf、PPh3AuNTf2、PPh3AuPF6、PPh3AuSbF6或PPh3AuBF4;所述的含N卡宾的一价金试剂是IPrAuNTf2或IMesAuNTf2;所述 的一价银盐是AgClO4、AgNTf2、AgPF6、AgSbF6或AgBF4;Tf是三氟甲磺基。
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