[发明专利]1,4-氧杂化合物及呋喃化合物、合成方法及用途有效
申请号: | 201010114566.9 | 申请日: | 2010-02-26 |
公开(公告)号: | CN101812046A | 公开(公告)日: | 2010-08-25 |
发明(设计)人: | 游书力;顾庆;赵卓安 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
主分类号: | C07D319/20 | 分类号: | C07D319/20;C07D319/16;C07D307/83;C07F9/6574 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 化合物 呋喃 合成 方法 用途 | ||
1.一种呋喃化合物,具有如下结构式:
其中R1选自H其中R2选自OOH、其中X选自CH2。
2.一种如权利要求1所述的呋喃化合物的合成方法,其特征是在-78℃至100℃和有机溶剂中,以环己二烯酮衍生物为原料,以手性磷酸为催化剂进行分子内氧杂Michael反应30分钟-48小时,所述的环己二烯酮衍生物和手性磷酸的摩尔比为1∶0.01-0.5;其中,所述的环己二烯酮衍生物结构式如下:所述的催化剂的结构式为或
其中R1、R2或X如权利要求1所述;R8、R9、R10、R11或R12任意选自H、C1-C16的烷基、三芳基硅基、芳基;所述的芳基为萘基、蒽基或菲基。
3.如权利要求2所述的合成呋喃化合物的方法,其特征是所述有机溶剂是苯、四氯化碳、石油醚、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、甲 苯、二甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、二氧六环或乙腈。
4.如权利要求2所述的合成呋喃化合物的方法,其特征是所得产物经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏加以分离纯化。
5.一种如权利要求1所述的呋喃化合物的用途,其特征是用于制备如下结构式
的化合物:长管假茉莉素F、长管假茉莉素C或长管假茉莉素D。
6.如权利要求5所述的用途,其特征是在有机溶剂中和室温下,所述的呋喃化合物和还原剂反应1-72小时获得长管假茉莉素F化合物,所述的呋喃化合物和还原剂的摩尔比为1∶1-5;所述的还原剂是亚硫酸钠、硫代硫酸钠、亚磷酸三苯酯或三苯基磷。
7.如权利要求5所述的用途,其特征是在有机溶剂中和室温下,所述的呋喃化合物和还原剂反应1-72小时获得长管假茉莉素F化合物,所述的呋喃化合物和还原剂的摩尔比为1∶1-5;所述的还原剂是亚硫酸钠、硫代硫酸钠、亚磷酸三苯酯或三苯基磷;在有机溶剂中和室温下,所述的长管假茉莉素F化合物在钯碳氢化反应1-72小时获得长管假茉莉素C化合物,所述的长管假茉莉素F化合物和钯碳1∶0.01-0.2。
8.如权利要求5所述的用途,其特征是在有机溶剂中和室温下,所述的呋喃化合物与碳酸钾、碳酸钠或苄基三甲基氢氧化铵反应1-72小时,接着与还原剂反应1-72小时获得长管假茉莉素D化合物;所述的还原剂为三乙基硼氢化铝、铝汞齐或四氢铝锂;所述的呋喃化合物与碳酸钾、碳酸钠或苄基三甲基氢氧化铵的摩尔比为1∶0.1-0.5;所述的呋喃化合物与还原剂的摩尔比为1∶1-10。
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