[发明专利]1,4-氧杂化合物及呋喃化合物、合成方法及用途有效

专利信息
申请号: 201010114566.9 申请日: 2010-02-26
公开(公告)号: CN101812046A 公开(公告)日: 2010-08-25
发明(设计)人: 游书力;顾庆;赵卓安 申请(专利权)人: 中国科学院上海有机化学研究所
主分类号: C07D319/20 分类号: C07D319/20;C07D319/16;C07D307/83;C07F9/6574
代理公司: 上海新天专利代理有限公司 31213 代理人: 邬震中
地址: 200032 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 化合物 呋喃 合成 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种呋喃化合物,具有如下结构式: 

其中R1选自H其中R2选自OOH、其中X选自CH2。 

2.一种如权利要求1所述的呋喃化合物的合成方法,其特征是在-78℃至100℃和有机溶剂中,以环己二烯酮衍生物为原料,以手性磷酸为催化剂进行分子内氧杂Michael反应30分钟-48小时,所述的环己二烯酮衍生物和手性磷酸的摩尔比为1∶0.01-0.5;其中,所述的环己二烯酮衍生物结构式如下:所述的催化剂的结构式为或

其中R1、R2或X如权利要求1所述;R8、R9、R10、R11或R12任意选自H、C1-C16的烷基、三芳基硅基、芳基;所述的芳基为萘基、蒽基或菲基。 

3.如权利要求2所述的合成呋喃化合物的方法,其特征是所述有机溶剂是苯、四氯化碳、石油醚、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、甲 苯、二甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、二氧六环或乙腈。 

4.如权利要求2所述的合成呋喃化合物的方法,其特征是所得产物经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏加以分离纯化。 

5.一种如权利要求1所述的呋喃化合物的用途,其特征是用于制备如下结构式 

的化合物:长管假茉莉素F、长管假茉莉素C或长管假茉莉素D。 

6.如权利要求5所述的用途,其特征是在有机溶剂中和室温下,所述的呋喃化合物和还原剂反应1-72小时获得长管假茉莉素F化合物,所述的呋喃化合物和还原剂的摩尔比为1∶1-5;所述的还原剂是亚硫酸钠、硫代硫酸钠、亚磷酸三苯酯或三苯基磷。 

7.如权利要求5所述的用途,其特征是在有机溶剂中和室温下,所述的呋喃化合物和还原剂反应1-72小时获得长管假茉莉素F化合物,所述的呋喃化合物和还原剂的摩尔比为1∶1-5;所述的还原剂是亚硫酸钠、硫代硫酸钠、亚磷酸三苯酯或三苯基磷;在有机溶剂中和室温下,所述的长管假茉莉素F化合物在钯碳氢化反应1-72小时获得长管假茉莉素C化合物,所述的长管假茉莉素F化合物和钯碳1∶0.01-0.2。 

8.如权利要求5所述的用途,其特征是在有机溶剂中和室温下,所述的呋喃化合物与碳酸钾、碳酸钠或苄基三甲基氢氧化铵反应1-72小时,接着与还原剂反应1-72小时获得长管假茉莉素D化合物;所述的还原剂为三乙基硼氢化铝、铝汞齐或四氢铝锂;所述的呋喃化合物与碳酸钾、碳酸钠或苄基三甲基氢氧化铵的摩尔比为1∶0.1-0.5;所述的呋喃化合物与还原剂的摩尔比为1∶1-10。 

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