[发明专利]含硫代缩醛基团的化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及含硫代缩醛基团的化合物及其制备方法和该化合物作为荧 光传感器的用途，尤其是其作为检测汞离子和银离子的荧光传感器的 用途。

背景技术

汞离子广泛存在于我们生存的环境中，使人类和生物的持续生存和繁 衍受到威胁。它主要以无机汞离子的形式由工业废水排放至环境中， 被细菌类微生物从无机汞离子转化为甲基汞，并在生物体如鱼类体内 快速积累从而进入食物链。甲基汞会破坏人类神经系统，引起大脑受 损，认知和运动紊乱，还有水俣病等。因此，环境样品中汞离子的危 害性及其分析测定问题成为人们日益关注的热点。

近几年来，设计和使用化学传感器来检测重金属离子已成为一个新兴 的研究热点。其中，由于荧光信号具有易于观测，灵敏度高，方便快 捷等优点，以荧光为输出信号的化学传感器颇受人们欢迎。

目前，人们已经成功设计了一系列汞离子的化学传感器，然而却存在 着种种局限性，如合成复杂，灵敏度低，选择性差，响应速度慢，操 作繁琐等。因此，设计和开发快速、准确、低成本并能选择性地分析 检测汞离子的传感器仍是当务之急，并对于生物化学、环境科学以及 医学等都有着重大的意义。

发明内容

本发明的目的在于弥补现有技术之不足，提供含硫代缩醛基团的化合 物及其制备方法和用途，该化合物作为荧光传感器能够对汞离子进行 高灵敏度、高选择性识别，将其溶解在溶剂中，并吸附在滤纸条上， 就可以既方便又快捷地用于汞离子的实际检测，此外该化合物对银离 子也有较高的灵敏度，可用于检测银离子。

实现本发明目的的技术方案是：含硫代缩醛基团的化合物，其结构通 式为 ，其中，R为乙氧基或氰基，即R为-OCH₂CH₃或-CN。

本发明还提供了上述含硫代缩醛基团的化合物的制备方法，该方法是 将化合物1或化合物2置于反应容器中，抽真空后，在保护性气氛下加 入新蒸的CH₂Cl₂做溶剂，再加 入乙硫醇，乙硫醇与化合物1或化合物2的摩尔比为1~4：1，然后将反 应体系冷却至-10℃~0℃，向其中加入三氟化硼做催化剂，三氟化硼与 化合物1或化合物2的摩尔比为0.5~5：1，在保护性气氛下避光反应， TLC分析显示反应完全后，向反应液中加入饱和NaHCO₃溶液，调节溶液 pH为8~9，减压蒸馏除去溶剂后，萃取，合并有机相，干燥除水，减压 蒸馏除去溶剂后经柱层析分离，由化合物1得到化合物3或由化合物2得 到化合物4；所述化合物1、2、3和4分别为：、、和 ，所述保护 性气氛为氮气或惰性气体。

上述柱层析分离所用淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯按体积比5~6：1混合 的溶剂。

上述化合物1或化合物2的制备方法是：在无水无氧条件下，将化合物 7、化合物5或化合物6、K₂CO₃和催化量的Pd(PPh₃)₄置于反应容器中， 化合物7：化合物5或化合物6：K₂CO₃的摩尔比为1：2~5：5~15，加入 足量的四氢呋喃（THF）和 H₂O作为溶剂，然后在60~90℃下搅拌过夜 ，将反应液萃取后收集有机相，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析纯化， 由化合物5得到化合物1或由化合物6得到化合物2；所述化合物5、6和 7分别为： 、 和 。

所述THF和 H₂O的体积比为2~5：1。

所述柱层析纯化所用的淋洗剂为石油醚和氯仿按体积比1：4混合的溶 剂、石油醚和 乙酸乙酯按体积比1：15混合的溶剂或石油醚和二氯甲烷按体积比1： 3混合的溶剂。

本发明的含硫代缩醛基团的化合物用作荧光传感器，尤其是用作检测 汞离子或银离子的荧光传感器。